4-(2-(2-((3-carboxypropanoyl)oxy)ethoxy)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide | 1186196-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(2-((3-carboxypropanoyl)oxy)ethoxy)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: 4-[2-[2-[[4-(Benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1186196-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₁₀S
• 分子量: 430.392
• InChiKey: HSNSFFXUYLIILV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(2-((3-carboxypropanoyl)oxy)ethoxy)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide 、 13-β-elemenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-O-[2-[2-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]ethoxy]ethyl] 4-O-[2-[(1R,3S,4S)-4-ethenyl-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]prop-2-enyl] butanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过抑制PI3K / Akt途径发现新型的抗肿瘤一氧化氮供体β-榄香烯杂种。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的基于呋喃烷的NO供体β-榄香烯杂种，以提高天然β-榄香烯的抗癌功效。生物测定结果表明，与母体化合物β-榄香烯相比，所有目标化合物对三种癌细胞系（SGC-7901，HeLa和U87）均表现出显着改善的抗增殖活性。有趣的是，这些化合物对U87细胞显示出极好的敏感性，IC50值为173至2 nM。而且，大多数化合物在体外产生高水平的NO，并且NO清除剂（血红蛋白或羧基-PTIO）显着减弱U87细胞中11a的抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，11a通过阻止PI3K / Akt通路的激活，导致细胞周期的G2期停滞并诱导U87细胞凋亡。而且，11a显着抑制了H22肝癌异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，其肿瘤抑制率（TIR）为64.8％，优于相同剂量60 mg / kg的β-榄香烯（TIR，49.6％）。在一起，这些新颖的NO供体β-榄香烯衍生物的显着生物学特征可能使它们成为有希望的人癌症干预候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.045
• 作为产物：
  描述：

  呋咱氮氧化物供体 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(2-(2-((3-carboxypropanoyl)oxy)ethoxy)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity of Furoxan-Based Nitric Oxide-Releasing Colchicine Derivatives as Anticancer Agents

  摘要：

  通过将呋喃并[1,2-a]唑酮与N-甲基秋水仙酰胺通过适当的间隔臂偶联，合成了一系列新的NO供体型秋水仙碱衍生物（9a-j），并采用MTT法评估了它们对四种人癌细胞系的体外细胞毒性。结果发现，许多衍生物表现出显著的活性，特别是化合物9f的细胞毒性活性显著强于秋水仙碱。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13635

文献信息

• Design, synthesis and apoptosis-related antiproliferative activities of chelidonine derivatives
  作者：Xueyan Huang、Keguang Cheng、Lilin Liu、Xu Hu、Xiang Gao、Haonan Li、Fanxing Xu、Zhanlin Li、Huiming Hua、Dahong Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126913

  日期：2020.2

  To get chelidonine derivatives with enhanced antiproliferative activity and selectivity, a series of nitric oxide donating derivatives (10a-f and 11a-j) were designed, synthesized and biologically evaluated. Compared with chelidonine, these compounds exhibited lower IC50 values against human hepatoma cells HepG2, breast cancer cells MCF-7, colon cancer cells HCT-116, as well as leukemia cells K562

  为了获得具有增强的抗增殖活性和选择性的螯胺碱衍生物，设计，合成了一系列的一氧化氮供体衍生物（10a-f和11a-j）并对其进行了生物学评估。与螯合物相比，这些化合物对人肝癌细胞HepG2，乳腺癌细胞MCF-7，结肠癌细胞HCT-116和白血病细胞K562的IC50值较低。化合物11j对上述四个细胞的抗增殖活性最强，IC50值分别为3.91、6.90、4.36和1.12μM。然而，它显示出对人外周血单个核细胞（PBMC）的IC50值> 40μM，这证明了正常和癌细胞之间的高选择性。在进一步的机制研究中，11j显示了诱导K562细胞凋亡的能力，S期细胞周期停滞和线粒体膜电位障碍。此外，发现11j可有效促进促凋亡蛋白Bad的表达并抑制抗凋亡蛋白Bcl-xL，过氧化氢酶，survivin，claspin和clusterin的表达。
• Synthesis of lathyrane diterpenoid nitrogen-containing heterocyclic derivatives and evaluation of their anti-inflammatory activities
  作者：Wang Wang、Liangliang Xiong、Yutong Li、Zhuorui Song、Dejuan Sun、Hua Li、Lixia Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116627

  日期：2022.2

  derivatization, three series of lathyrane diterpenoid derivatives were designed and synthesized based combination principles, including pyrazole, thiazole and furoxan moieties. Biological evaluation indicated that compound 23d exhibited excellently inhibitory activity on LPS-induced NO production in RAW264.7 cells (IC50 = 0.38 ± 0.18 μM). The preliminary structure–activity relationships (SARs) suggested

  作为我们正在进行的二萜衍生化工作，基于组合原理设计和合成了三个系列的二萜衍生物，包括吡唑、噻唑和呋喃部分。生物学评估表明，化合物23d对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生具有极好的抑制活性（IC 50  = 0.38 ± 0.18 μM）。初步构效关系 (SARs) 表明，苯磺酰基取代的呋喃部分具有最强的提高 lathyRAne 二萜类化合物抗炎活性的能力。此外，化合物23d显着降低 ROS 水平。其分子机制与抑制Nrf2/HO-1通路的转录激活有关。基于这些考虑，23d可能是一种很有前途的抗炎剂，值得进一步探索。
• 吩噻嗪类化合物及其应用
  申请人：天津国际生物医药联合研究院

  公开号：CN109761932A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了吩噻嗪类化合物及其在制备乳腺癌和黑色素瘤的药物中的应用。吩噻嗪类化合物对乳腺癌细胞MDA‑MB‑231、SUM159、MCF‑7、SKBR‑3和黑色素瘤细胞A375、B16BL6的抑制活性高于三氟拉嗪和硫利达嗪，可以应用于治疗乳腺癌和黑色素瘤。其中，吩噻嗪类化合物的通式为：其中，R1为R2为其中，n＝1、2、3或4；X为O或N。
• Synthesis and biological evaluation of nitric oxide-releasing hybrids from gemcitabine and phenylsulfonyl furoxans as anti-tumor agents
  作者：Xianghua Li、Xuemin Wang、Chenjun Xu、Junkai Huang、Chengniu Wang、Xinyang Wang、Liqin He、Yong Ling

  DOI：10.1039/c5md00158g

  日期：——

  of gemcitabine against HepG2 cells but not 10e, and the inhibitory rates of 10e were partially reduced by pre-treatment with hemoglobin, demonstrating that the anti-tumor activity of 10e might result from the synergic effect of high levels of NO production and gemcitabine fragment. In addition, compound 10ecould apparently induce cell apoptosis by regulating apoptotic relative proteins. Therefore, our

  一系列的新型杂化10A-m的设计并合成了通过用偶联苯基磺酰基furoxans吉西他滨通过各种二醇或醇胺接头，并在体外评估了它们的生物学活性。大多数杂种表现出良好至中度的抗肿瘤活性，这与没有释放。尤其是，杂种10e表现出出色的抗癌活性，其功效比或与之相当吉西他滨。但是，抑制核苷转运只会显着降低其抑制率。吉西他滨对HepG2细胞但不10E，和抑制率10E通过用血红蛋白预处理进行部分还原，这表明的抗肿瘤活性10E可能会导致从高电平中的协同效应没有生产和吉西他滨片段。另外，化合物10e显然可以通过调节凋亡相关蛋白来诱导细胞凋亡。因此，我们的新发现为新呋喃喃/的设计提供了原理证明。吉西他滨 用于人类癌症干预的杂种。
• Aurover tin B衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112094278B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明提供了一种aurovertin B衍生物和aurovertin B衍生物的制备方法，以及aurovertin B衍生物在制备治疗三阴乳腺癌的药物中的应用。本发明所述的aurovertin B衍生物极性得到明显提高，有利于制剂和体内生物利用度的提高；具有更好的成药性；另外，本发明所述的aurovertin B衍生物与aurovertin B相比，化合物的活性得到了提高，并降低了对正常细胞的毒性，提高其成药性。因此aurovertin B衍生物在制备治疗三阴乳腺癌的药物中有极好的应用前景，特别是三阴乳腺癌细胞为HCC1937细胞和MDA‑MB‑231细胞时药效活性极佳。