1,1-bis ((4-chlorobenzyl)amino)-2-nitroethylene | 75177-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis ((4-chlorobenzyl)amino)-2-nitroethylene
• 英文别名: 1-N,1-N'-bis[(4-chlorophenyl)methyl]-2-nitroethene-1,1-diamine
• CAS: 75177-96-7
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂N₃O₂
• 分子量: 352.22
• InChiKey: IGRKJVBZJHBMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟对苯二腈 、 1,1-bis ((4-chlorobenzyl)amino)-2-nitroethylene 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到1-(4-chlorobenzyl)-2-((4-fluorobenzyl)amino)-3-nitro-4,7-dicyano-5,6-difluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  全取代3-硝基吲哚化合物及其中间体化合物、 制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及全取代3‑硝基吲哚化合物及其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。该化合物结构如式（I）所示：式(I)，其中间体结构通式如式（II）。本发明所公开的全取代3‑硝基吲哚化合物及其中间体的合成方法具有原料易得、反应条件温和、反应步骤短、产率高及合成成本低廉等特点，特别适合工业化生产。本发明中的全取代3‑硝基吲哚化合物结构具有多个氟原子，氟元素的引入会使化合物的生物活性倍增，同时化合物的硝基容易进行官能团转换为进一步的结果修饰打下基础。本发明具有潜在的多种药用活性。本发明初步研究其抗肿瘤活性。研究表明部分化合物具有一定抗肿瘤活性，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN106831532B
• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1-bis ((4-chlorobenzyl)amino)-2-nitroethylene
  参考文献：
  名称：

  作为潜在农药的有机硫化合物

  摘要：

  1-硝基-2,2-双（甲基巯基）乙烯与芳烷基胺缩合得到1-硝基-2,2-双（芳烷基氨基）乙烯1，而与芳香胺反应得到1-硝基-2-芳基氨基-2 - 类似条件下的甲基巯基乙烯 2。1-氰基-2,2-双（甲基-巯基）丙烯酸甲酯与芳香胺和肼反应得到1-氰基-2-芳基氨基-2-巯基丙烯酸甲酯3和1-取代的3-甲基巯基-4-甲氧基羰基-5-氨基-吡唑分别为4。筛选除 4 种以外的所有化合物的杀虫活性，但仅发现其中 5 种具有活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130513

文献信息

• Cascade Reaction of Isatins with 1,1-Enediamines: Synthesis of Multisubstituted Quinoline-4-carboxamides
  作者：Bao-Qu Wang、Cong-Hai Zhang、Xiao-Xue Tian、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03803

  日期：2018.2.2

  for the synthesis of multisubstituted quinoline-4-carboxamides was developed by simply refluxing a mixture of isatins 1 and various kinds of 1,1-enediamines 2–4 in a reaction catalyzed by NH2SO3H. As a result, a series of quinolone-4-carboxamides were produced through a novel cascade reaction mechanism. This reaction involved the formation of the quinoline ring accompanied by the formation of an amide

  对于多取代喹啉-4-甲酰胺的合成的一步方法学通过简单地回流靛红的混合物研制1和各种1,1- enediamines 2 - 4中由NH催化的反应2 SO 3 H.作为结果，通过一种新颖的级联反应机理生产了一系列喹诺酮-4-羧酰胺。该反应涉及一步形成喹啉环并伴有酰胺键的形成。因此，该方案适用于喹诺酮-4-羧酰胺药物或天然产物的组合和平行合成。
• 吡啶-2-酮类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN106831558B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明涉及吡啶‑2‑酮类衍生物及其制备方法和应用，属于药物化学技术领域。该化合物的结构通式如式（I）所示，，式（I）。本发明利用简单易得的原料：1,1‑烯二胺类化合物（II）与二硫缩烯酮类化合物（III）在非质子性溶剂中加热反应合成具有抗肿瘤活性的目标化合物即吡啶‑2‑酮类衍生物（I）。该发明的合成路线短，工艺简单、高效，操作简便，反应条件温和，不需要高温及无水条件，不需要金属催化，产率高，生产成本低等特点，十分有利工业生产。本发明吡啶‑2‑酮类衍生物具有良好的抗肿瘤活性，应用前景显著。
• Synthesis and evaluation of the antitumor activity of highly functionalised pyridin-2-ones and pyrimidin-4-ones
  作者：Xuan-Xuan Du、Rong Huang、Chang-Long Yang、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1039/c7ra06466g

  日期：——

  The methods for the synthesis of two novel types of compounds, including pyridin-2-ones 3 and pyrimidin-4-ones 4 were developed. Pyridin-2-ones 3 were synthesised via the regioselective reaction of N,N′-disubstituted 1,1-ene diamines 1a–1w with mercaptals 2a–2c in acetonitrile promoted by Cs2CO3 under refluxing conditions. Fortunately, pyrimidin-4-ones 4 were obtained when the N-monosubstituted 1,1-ene

  开发了两种新型化合物的合成方法，包括吡啶-2-酮3和嘧啶-4-酮4。吡啶-2-酮3合成通过的区域选择性反应Ñ，Ñ '二取代的1,1-烯二胺1A-1W与mercaptals 2a-2c中的乙腈促进由铯2 CO 3在回流条件下。幸运的是，当用作底物的N-单取代的1,1-烯二胺1x-1b'偶然与巯基反应2时，获得了嘧啶丁-4-酮4。在相似的条件下。结果，通过该协议合成了两种新颖的杂环。该反应具有一些优点，例如优异的产率，廉价的原料和方便的最终处理。抗肿瘤生物活性筛选显示某些化合物具有有效的抗肿瘤活性。尤其是，化合物3r对四种人类肿瘤细胞系表现出最强的活性，IC 50值低于12.3μmolL -1，使其比顺铂（DDP）更具活性。此外，还对化合物的结构-选择性关系进行了初步评估。
• Synthesis of benzo[<i>b</i>][1,5]diazocin-6(5<i>H</i>)-one derivatives <i>via</i> the Cu-catalysed oxidative cyclization of 2-aryl-1<i>H</i>-indoles with 1,1-enediamines
  作者：Yi-Hua Chen、Jing Yang、Zi-Han Lu、Ke-Hua Zhao、Qi-Ying Xie、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1039/d2cc06388c

  日期：——

  A novel protocol for the synthesis of highly functionalized benzo[b][1,5]diazocin-6(5H)-one derivatives (BDCOs, 4 and 5) from 2-aryl-1H-indoles and 1,1-enediamines was developed via a complex cascade of reactions including regioselective free radical oxidation, the 1,2-addition of imine, imine–enamine tautomerization, intramolecular cyclization, and ring expansion. The cascade reaction was enabled

  一种从 2-aryl-1 H-吲哚和 1,1-烯二胺合成高度功能化苯并 [ b ][1,5]diazocin-6(5 H )-one 衍生物（BDCOs，4和5 ）的新方案是通过一系列复杂的级联反应开发的，包括区域选择性自由基氧化、亚胺的 1,2-加成、亚胺-烯胺互变异构化、分子内环化和扩环。在氩气保护下，在二叔丁基过氧化物 (DTBP) 作为氧化剂和无水 CuI 作为催化剂存在的情况下，在甲苯中回流两种底物的混合物，从而实现级联反应。因此，一系列 BDCO（4和5) 以高产率高区域选择性合成。该协议可用于通过一锅氧化环化反应而不是多步反应合成功能化 BDCO，适用于 BDCO 的组合和平行合成。
• Novel indenopyrrol-4-one derivatives as potent BRDT inhibitors: synthesis, molecular docking, drug-likeness, ADMET, and DFT studies
  作者：Davood Gheidari、Morteza Mehrdad、Mohammad Bayat

  DOI：10.1080/07391102.2023.2242502

  日期：——