ethyl 3-(1-naphthyl)amino-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate | 1142172-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-(1-naphthyl)amino-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(1-naphthyl)amino-2-(5-nitropyrid-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate；ethyl 3-(naphthalen-1-ylamino)-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1142172-36-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O₆
• 分子量: 420.381
• InChiKey: VLBUTLMWWKGLCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  613.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-naphthyl)amino-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-(1-naphthyl)amino-6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Base-induced rearrangements of N-substituted 3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones to 2-arylaminoimidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  New N-substituted derivatives of 2-substituted 3-phenylamino- and 3-(1-naphthyl)aminoisoxazol-5(2H)-ones were synthesized. The reaction of isoxazolones with 2-chloro-5-nitropyridine gave the corresponding isoxazolones with a nitropyridyl group substituted on N-2. Their rearrangements produced ethyl 2-arylaminoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylates in the presence of triethylamine.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0079-4
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-(1-naphthyl)thiocarbamoylmalonate 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(1-naphthyl)amino-2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Base-induced rearrangements of N-substituted 3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones to 2-arylaminoimidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  New N-substituted derivatives of 2-substituted 3-phenylamino- and 3-(1-naphthyl)aminoisoxazol-5(2H)-ones were synthesized. The reaction of isoxazolones with 2-chloro-5-nitropyridine gave the corresponding isoxazolones with a nitropyridyl group substituted on N-2. Their rearrangements produced ethyl 2-arylaminoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylates in the presence of triethylamine.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0079-4