ethyl 2-(1-naphthyl)amino-6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate | 1142172-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(1-naphthyl)amino-6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-naphthyl)amino-6-nitroimidazo-[1,2-a]pyridine-3-carboxylate；ethyl 2-(naphthalen-1-ylamino)-6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1142172-39-1
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₄
• 分子量: 376.371
• InChiKey: VIYJHQKVRRURPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-(1-naphthyl)thiocarbamoylmalonate 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2-(1-naphthyl)amino-6-nitroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Base-induced rearrangements of N-substituted 3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones to 2-arylaminoimidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  New N-substituted derivatives of 2-substituted 3-phenylamino- and 3-(1-naphthyl)aminoisoxazol-5(2H)-ones were synthesized. The reaction of isoxazolones with 2-chloro-5-nitropyridine gave the corresponding isoxazolones with a nitropyridyl group substituted on N-2. Their rearrangements produced ethyl 2-arylaminoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylates in the presence of triethylamine.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0079-4