ethyl 3-(1-naphthyl)amino-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate | 1142172-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-(1-naphthyl)amino-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(naphthalen-1-ylamino)-5-oxo-2H-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1142172-33-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: YKERIYJUJRMSAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C (decomp)(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  448.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 、 ethyl 3-(1-naphthyl)amino-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 反应 0.25h， 以74%的产率得到1,4-bis(4-ethoxycarbonyl-3-(1-naphthylamino)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazolin-2-yl)phthalazine
  参考文献：
  名称：

  潜在的DNA嵌入剂的合成。2.三环和四环杂环*

  摘要：

  1，4-二氯酞嗪和2，3-二氯喹喔啉与一些异恶唑酮的反应得到它们的单-和双-异恶唑啉基衍生物。这些衍生物的碱催化重排提供相应的三环和四环杂环。

  DOI：

  10.1071/ch08370
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-(1-naphthyl)thiocarbamoylmalonate 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到ethyl 3-(1-naphthyl)amino-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Base-induced rearrangements of N-substituted 3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones to 2-arylaminoimidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  New N-substituted derivatives of 2-substituted 3-phenylamino- and 3-(1-naphthyl)aminoisoxazol-5(2H)-ones were synthesized. The reaction of isoxazolones with 2-chloro-5-nitropyridine gave the corresponding isoxazolones with a nitropyridyl group substituted on N-2. Their rearrangements produced ethyl 2-arylaminoimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylates in the presence of triethylamine.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0079-4