4-acylazide-benzylalcohol | 90110-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acylazide-benzylalcohol
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)benzoyl azide
• CAS: 90110-71-7
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: WGBSHKPTEVMJAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acylazide-benzylalcohol 以 氯苯 为溶剂， 生成 4-CH3OC6H4NCO
  参考文献：
  名称：

  由醇部分束缚酰基叠氮化物引发的开环聚合反应的聚氨酯

  摘要：

  使用同时具有醇和酰叠氮基团的正交剂通过简单的合成过程构建新型聚氨酯。来自正交剂的δ-戊内酯的开环聚合(ROP)提供了具有酰叠氮化物引发末端的结晶聚合物，而δ-癸内酯的开环聚合则产生无定形聚合物。由于酰叠氮基团发生热诱导的库尔蒂斯重排而产生异氰酸酯基团，因此将上述聚合物简单加热即可得到具有异氰酸酯引发端和醇终止端的大分子单体，其在没有任何添加剂的本体条件下通过自加聚得到相应的聚氨酯。同时，Curtius重排的动力学分析表明，在很短的反应时间内就达到了定量转化，例如在110℃下反应30分钟，或在100℃下反应1小时。此外，获得的聚氨酯物种表现出独特的自焚型热降解行为。考虑到上述情况，这种正交剂被证明可用于通过简便的合成过程构建各种聚氨酯结构，这将有助于精确的聚合物合成和序列定义的聚合物合成。

  DOI：

  10.1002/pol.20240092
• 作为产物：
  描述：

  Succinimidyl p-hydroxymethyl benzoate 在 sodium azide 作用下， 生成 4-acylazide-benzylalcohol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/53479

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Click to Self‐immolation: A “Click” Functionalization Strategy towards Triggerable Self‐Immolative Homopolymers and Block Copolymers
  作者：Zhengyu Deng、Xiaoli Liang、Elizabeth R. Gillies

  DOI：10.1002/anie.202317063

  日期：2024.1.15

  An efficient “click to self-immolation” approach based on a Curtius rearrangement and alcohol-isocyanate reaction was developed to functionalize self-immolative polymer precursors with varying trigger units and allow polymer-polymer coupling to access head-to-tail depolymerizable block copolymers, which could undergo programmable self-immolation in response to specified stimuli.

  开发了一种基于库尔蒂斯重排和醇-异氰酸酯反应的有效“点击自焚”方法，用不同的触发单元对自焚聚合物前体进行功能化，并允许聚合物-聚合物偶联以获得头尾可解聚嵌段共聚物，它可以根据特定的刺激进行可编程的自焚。