4-Oxo-pentanoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-ynyloxycarbonyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester | 488743-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4-Oxo-pentanoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-ynyloxycarbonyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
• CAS: 488743-97-1
• 化学式: C₂₃H₂₆O₁₀
• 分子量: 462.453
• InChiKey: LLCVTDQANFOWJP-HZBOWWNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-ynyloxycarbonyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 tetrathiomolybdate(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-4-oxopentanoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炔丙氧基羰基（Poc）作为碳水化合物合成中羟基功能的保护基。

  摘要：

  [反应：参见文本]炔丙氧基羰基（Poc）可用于选择性保护碳水化合物中的羟基功能，并可在中性条件下使用CH（3）中的四硫代钼酸盐MoS（4）（2-）（1）除去CN在室温下。在去保护的条件下，苄基乙缩醛，苄基醚，乙酰基和乙酰丙酸酯，以及烯丙基碳酸酯和碳酸苄酯保持不变。还已经表明，新的保护基团（Poc）与酸性，碱性以及糖基化条件相容。

  DOI：

  10.1021/ol027220x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Oxo-pentanoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-ynyloxycarbonyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  炔丙氧基羰基（Poc）作为碳水化合物合成中羟基功能的保护基。

  摘要：

  [反应：参见文本]炔丙氧基羰基（Poc）可用于选择性保护碳水化合物中的羟基功能，并可在中性条件下使用CH（3）中的四硫代钼酸盐MoS（4）（2-）（1）除去CN在室温下。在去保护的条件下，苄基乙缩醛，苄基醚，乙酰基和乙酰丙酸酯，以及烯丙基碳酸酯和碳酸苄酯保持不变。还已经表明，新的保护基团（Poc）与酸性，碱性以及糖基化条件相容。

  DOI：

  10.1021/ol027220x