5-(2,3-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethyl-6-nitro-2-cyclohexen-1-amine | 141944-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,3-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethyl-6-nitro-2-cyclohexen-1-amine
• 英文别名: (1S,5S)-5-(2,3-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethyl-6-nitrocyclohex-2-en-1-amine
• CAS: 141944-25-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: HQGCIFATKHSUDH-HEIKZBPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethyl-6-nitro-2-cyclohexen-1-amine 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1,4,4a,5,6,10b-hexahydro-9,10-dimethoxy-N,N-dimethyl-4-phenanthridinamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,4,4a，10b-四氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺和1,4,4a，5,6,10b-六氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺

  摘要：

  描述了制备标题化合物的合成方法。将β-硝基苯乙烯衍生物5的Diels-Alder环加成到N，N-二甲基-1,3-丁二烯-1-胺6中，得到5-芳基-N，N-二甲基-6-硝基-2-环己烯-1-胺7.用锌在乙酸中还原7得二氨基衍生物8。Schotten-Baumann酰化8得到酰胺9。用烷基异氰酸酯处理8得到氨基脲衍生物10。的施勒-纳皮耶拉尔斯基环化脱水procudure 9和10，得到亚甲基-1,4,4a，10B-tetrahydrophenanthridinamines 3和N 6-烷基-1,4,4a，10b-四氢-N 4，N 4-二甲基-4,6-菲啶二胺11。在共沸条件下，二胺8与芳基醛的缩合得到亚胺12，该亚胺12在用酸处理时产生6-芳基-1,4,4a，5,6,10b-六氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺4。这些材料的立体化学由质子磁共振研究确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290106
• 作为产物：
  描述：

  1-dimethylaminobuta-1,3-diene 、 2,3-dimethoxynitrostyrene 在 对苯二酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到5-(2,3-dimethoxyphenyl)-N,N-dimethyl-6-nitro-2-cyclohexen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1,4,4a，10b-四氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺和1,4,4a，5,6,10b-六氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺

  摘要：

  描述了制备标题化合物的合成方法。将β-硝基苯乙烯衍生物5的Diels-Alder环加成到N，N-二甲基-1,3-丁二烯-1-胺6中，得到5-芳基-N，N-二甲基-6-硝基-2-环己烯-1-胺7.用锌在乙酸中还原7得二氨基衍生物8。Schotten-Baumann酰化8得到酰胺9。用烷基异氰酸酯处理8得到氨基脲衍生物10。的施勒-纳皮耶拉尔斯基环化脱水procudure 9和10，得到亚甲基-1,4,4a，10B-tetrahydrophenanthridinamines 3和N 6-烷基-1,4,4a，10b-四氢-N 4，N 4-二甲基-4,6-菲啶二胺11。在共沸条件下，二胺8与芳基醛的缩合得到亚胺12，该亚胺12在用酸处理时产生6-芳基-1,4,4a，5,6,10b-六氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺4。这些材料的立体化学由质子磁共振研究确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290106

文献信息

• 1,4,4a,10b-Tetrahydro-<i>N,N</i>-dimethyl-4-phenanthridinamines and 1,4,4a,5,6,10b-hexahydro-<i>N,N</i>-dimethyl-4-phenanthridinamines
  作者：George Bobowski、Barbara West、Diana Omecinsky

  DOI：10.1002/jhet.5570290106

  日期：1992.1

  5-aryl-N,N-dimethyl-6-nitro-2-cyclohexen-1-amines 7. Reduction of 7 with zinc in acetic acid gave the diamino derivatives 8. Schotten-Baumann acylation of 8 gave amides 9. Treatment of 8 with alkyl isocyanates gave the aminourea derivatives 10. Bischler-Napieralski cyclodehydration procudure of 9 and 10 gave 1,4,4a,10b-tetrahydrophenanthridinamines 3 and N6-alkyl-1,4,4a,10b-tetrahydro-N4,N4-dimethyl-4

  描述了制备标题化合物的合成方法。将β-硝基苯乙烯衍生物5的Diels-Alder环加成到N，N-二甲基-1,3-丁二烯-1-胺6中，得到5-芳基-N，N-二甲基-6-硝基-2-环己烯-1-胺7.用锌在乙酸中还原7得二氨基衍生物8。Schotten-Baumann酰化8得到酰胺9。用烷基异氰酸酯处理8得到氨基脲衍生物10。的施勒-纳皮耶拉尔斯基环化脱水procudure 9和10，得到亚甲基-1,4,4a，10B-tetrahydrophenanthridinamines 3和N 6-烷基-1,4,4a，10b-四氢-N 4，N 4-二甲基-4,6-菲啶二胺11。在共沸条件下，二胺8与芳基醛的缩合得到亚胺12，该亚胺12在用酸处理时产生6-芳基-1,4,4a，5,6,10b-六氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺4。这些材料的立体化学由质子磁共振研究确定。