N'-[(Z)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]pyridine-4-carbohydrazide | 1082651-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N'-[(Z)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]pyridine-4-carbohydrazide
• 英文别名: isonicotinic acid (4-hydroxy-3-methoxy-benzylidene)-hydrazide；4-Pyridinecarboxylic acid, [(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylene]hydrazide；N-[(Z)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 1082651-42-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: PSWOBQSIXLVPDV-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(Z)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]pyridine-4-carbohydrazide 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-[3-chloro-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-4-oxoazetidin-1-yl]isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel N-substituted-3-chloro-2-azetidinone derivatives as potential anticonvulsant agents

  摘要：

  A new series of N-[3-chloro-2-(substitutedphenyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]isonicotinamide (2a-l) were synthesized through condensation reaction of isoniazide with substituted aldehyde. The newly synthesized compounds were characterized by spectral data (IR, (1)H NMR, mass spectra) and elemental analysis. Compound 2e exhibited excellent anticonvulsant activity and no neurotoxicity in comparison to reference drug phenytoin.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9485-0
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 香草醛 以 水 为溶剂， 以94.18%的产率得到N'-[(Z)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]pyridine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of N-[2-(aryl/substituted aryl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]pyridine-4-carboxamide

  摘要：

  通过异烟酸酰肼与各种芳香醛缩合生成席夫碱，然后席夫碱与2-巯基乙酸环缩合生成4-噻唑烷酮，合成了一系列异烟酰腙及其4-噻唑烷酮。合成的化合物已通过元素、分析和光谱研究进行了表征。所有这些化合物都针对一系列非耐药和耐药微生物的体外抗菌活性进行了评估。这些研究证明化合物5e、i具有抗枯草芽孢杆菌的作用； 5e，f，h 对抗炭疽芽孢杆菌； 5g,i 在较低浓度下对金黄色葡萄球菌表现出良好的活性。化合物5d-5i对肺炎克雷伯菌耐药菌株表现出显着的活性，在2-16ug/ml的浓度范围内具有最小抑制效力。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.6.960