4-[Methyl-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]amino]-2-oxochromene-3-carbaldehyde | 402561-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[Methyl-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]amino]-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 402561-41-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: LNLZJTXYWBOONS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-methanamine 、 4-[Methyl-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]amino]-2-oxochromene-3-carbaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1]Benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones from 4-Chloro-3-formylcoumarin

  摘要：

  从 4-氯-3-甲酰基香豆素和不同的 δ-氨基衍生物（如甘腈、甘氨酸乙酯和 δ-氨基酮）开始，通过费舍尔-芬克反应获得了 2-官能团化的 [1] 苯并吡喃并[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮。一般来说，当使用具有高活性功能的δ-氨基衍生物（如羧醛基团或其缩醛衍生物）导致克诺尔型反应时，或当它们含有相对不活泼的亚甲基（如羧酰胺基团）导致无法完成环化过程时，合成方法就会受到限制。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17696
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-methanamine 、 4-氯-3-甲酰基香豆素 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-[Methyl-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]amino]-2-oxochromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1]Benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones from 4-Chloro-3-formylcoumarin

  摘要：

  从 4-氯-3-甲酰基香豆素和不同的 δ-氨基衍生物（如甘腈、甘氨酸乙酯和 δ-氨基酮）开始，通过费舍尔-芬克反应获得了 2-官能团化的 [1] 苯并吡喃并[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮。一般来说，当使用具有高活性功能的δ-氨基衍生物（如羧醛基团或其缩醛衍生物）导致克诺尔型反应时，或当它们含有相对不活泼的亚甲基（如羧酰胺基团）导致无法完成环化过程时，合成方法就会受到限制。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17696

文献信息

• Synthesis of [1]Benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones from 4-Chloro-3-formylcoumarin
  作者：Angel Alberola、Luis Calvo、Alfonso González-Ortega、Alfonso P. Encabo、M. Carmen Sañudo

  DOI：10.1055/s-2001-17696

  日期：——

  2-Functionalized [1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-4(1H)-ones were obtained by the Fischer-Fink reaction starting from 4-chloro-3-formylcoumarin and different α-amino derivatives (e.g. glycinonitriles, ethyl glycinates and α-amino ketones). In general limitations to the synthetic method arise when α-amino derivatives with very reactive functions were used (e.g. carboxaldehyde groups or their acetal derivatives) leading to Knorr type reactions, or when they contain relatively inactive methylenes (e.g. carboxamide groups) which failed to complete the cyclization process.

  从 4-氯-3-甲酰基香豆素和不同的 δ-氨基衍生物（如甘腈、甘氨酸乙酯和 δ-氨基酮）开始，通过费舍尔-芬克反应获得了 2-官能团化的 [1] 苯并吡喃并[4,3-b]吡咯-4(1H)-酮。一般来说，当使用具有高活性功能的δ-氨基衍生物（如羧醛基团或其缩醛衍生物）导致克诺尔型反应时，或当它们含有相对不活泼的亚甲基（如羧酰胺基团）导致无法完成环化过程时，合成方法就会受到限制。