(R)-(+)-isopropyl-2-benzamido-3-iodopropanoate | 609366-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-isopropyl-2-benzamido-3-iodopropanoate
• CAS: 609366-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₆INO₃
• 分子量: 361.179
• InChiKey: KSYXUYGIBQCFEX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-isopropyl-2-benzamido-3-iodopropanoate 在 氢碘酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-(-)-[2-(carboxy)-2-(N-benzoil-amino)]-ethyl triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  有效合成β-卤素保护的l-丙氨酸及其β-phosph衍生物

  摘要：

  由1-丝氨酸制备的恶唑啉与三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX）的开环导致β-卤代-N-苯甲酰基-α-氨基酯的产率高至优异。β-溴或-碘氨基酯对三苯膦进行季铵化可得到相应的β-salts盐，总收率可达93％，ee≥96％。酯官能团的水解得到带有N-苯甲酰基-α-氨基酸取代基的phospho盐，具有部分消旋作用。但是，TMSX与羧酸盐的反应是通过将起始的恶唑啉酯皂化而制备的，提供了相应的β-卤代-N-苯甲酰基-α-氨基酸，产率为70-95％。三苯基膦被溴或碘衍生物季铵化导致ization盐具有游离酸功能，产率为95％，而没有外消旋作用。通过从恶唑啉开始的一锅法以极好的总收率制备这些phospho盐，证明了这种合成的效率。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00484-1
• 作为产物：
  描述：

  异丙基L-丝氨酸盐酸盐 在 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-(+)-isopropyl-2-benzamido-3-iodopropanoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成β-卤素保护的l-丙氨酸及其β-phosph衍生物

  摘要：

  由1-丝氨酸制备的恶唑啉与三甲基甲硅烷基卤化物（TMSX）的开环导致β-卤代-N-苯甲酰基-α-氨基酯的产率高至优异。β-溴或-碘氨基酯对三苯膦进行季铵化可得到相应的β-salts盐，总收率可达93％，ee≥96％。酯官能团的水解得到带有N-苯甲酰基-α-氨基酸取代基的phospho盐，具有部分消旋作用。但是，TMSX与羧酸盐的反应是通过将起始的恶唑啉酯皂化而制备的，提供了相应的β-卤代-N-苯甲酰基-α-氨基酸，产率为70-95％。三苯基膦被溴或碘衍生物季铵化导致ization盐具有游离酸功能，产率为95％，而没有外消旋作用。通过从恶唑啉开始的一锅法以极好的总收率制备这些phospho盐，证明了这种合成的效率。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00484-1