4-乙烯基-N,3-二苯基-1,3-恶唑烷-2-亚胺 | 121485-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙烯基-N,3-二苯基-1,3-恶唑烷-2-亚胺
• 英文名称: N-phenyl-3-phenyl-4-vinyl-1,3-oxazolidin-2-imine
• 英文别名: (2Z)-4-Ethenyl-N,3-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-imine；4-ethenyl-N,3-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-imine
• CAS: 121485-54-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: ZWAVTBLLPYBEDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 2-氯-5-异氰酸硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到4-乙烯基-N,3-二苯基-1,3-恶唑烷-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  使用手性膦配体钯 (0) 催化乙烯基环氧乙烷与杂草烯的不对称环加成反应：获得高度对映选择性乙烯基恶唑烷衍生物的有效途径

  摘要：

  使用 Pd2(dba)3·CHCl3 和 TolBINAP 作为手性配体，在 THF 中，2-乙烯基环氧乙烷与碳二亚胺的环加成反应，在室温下，以 70-99% 的产率得到 4-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-亚胺并且高达 95% ee。立体选择性受手性膦配体和底物的结构以及反应条件的强烈影响。对映测定步骤假定为氮亲核试剂对 π-烯丙基钯中间体的亲核攻击。使用相同的催化剂体系使 2-乙烯基环氧乙烷与异氰酸酯反应以高产率但不超过 50% ee 得到 4-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮。

  DOI：

  10.1021/ja964335l

文献信息

• A correlation study of bisphosphine ligand bite angles with enantioselectivity in Pd-catalyzed asymmetric transformations
  作者：Malati Raghunath、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.093

  日期：2005.11

  Among the bisphosphine ligands, we have previously developed C-n-TunePhos (n = 1-6) as a family of ligands with tunable bite angles. The increase in spacer-CH2- groups in this family of ligands causes changes in ligand dihedral angle, which in turn causes P-Pd-P bite angle variation. Pd-catalyzed asymmetric alkylations and cycloadditions have been tested with C-n-TunePhos ligands. This study aims at a possible correlation between ligand bite angles with enantioselectivity of the Pd-catalyzed asymmetric products. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Fujiwara, Masahiro; Baba, Akio; Matsuda, Haruo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1351 - 1357
  作者：Fujiwara, Masahiro、Baba, Akio、Matsuda, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• Palladium(0)-Catalyzed Asymmetric Cycloaddition of Vinyloxiranes with Heterocumulenes Using Chiral Phosphine Ligands:  An Effective Route to Highly Enantioselective Vinyloxazolidine Derivatives
  作者：Chitchamai Larksarp、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja964335l

  日期：1997.4.1

  Cycloaddition reaction of 2-vinyloxiranes with carbodiimides using Pd2(dba)3·CHCl3, and TolBINAP as the chiral ligand, in THF at ambient temperature, afforded 4-vinyl-1,3-oxazolidin-2-imines in 70−99% yield and in up to 95% ee. The stereoselectivity is strongly influenced by the structure of the chiral phosphine ligands and substrates, as well as by the reaction conditions. The enantiodetermination

  使用 Pd2(dba)3·CHCl3 和 TolBINAP 作为手性配体，在 THF 中，2-乙烯基环氧乙烷与碳二亚胺的环加成反应，在室温下，以 70-99% 的产率得到 4-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-亚胺并且高达 95% ee。立体选择性受手性膦配体和底物的结构以及反应条件的强烈影响。对映测定步骤假定为氮亲核试剂对 π-烯丙基钯中间体的亲核攻击。使用相同的催化剂体系使 2-乙烯基环氧乙烷与异氰酸酯反应以高产率但不超过 50% ee 得到 4-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮。