tert-butyl 2,2,4-trimethyl-4-(N'-((4-octylbenzoyl)oxy)carbamimidoyl)oxazolidine-3-carboxylate | 1190087-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2,2,4-trimethyl-4-(N'-((4-octylbenzoyl)oxy)carbamimidoyl)oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1190087-48-9
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₅
• 分子量: 489.656
• InChiKey: SNWIEBOVTYVFGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,2,4-trimethyl-4-(N'-((4-octylbenzoyl)oxy)carbamimidoyl)oxazolidine-3-carboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到2,2,4-trimethyl-4-[5-(4-octyl-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇激酶底物作为 1-磷酸鞘氨醇受体前药的合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找生物活性鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体配体的过程中，合成了一系列 2-氨基-2-杂环丙醇。这些分子被发现是人鞘氨醇激酶 1 和 2（SPHK1 和 SPHK2）的底物。磷酸化后，生成的磷酸盐对五种 1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 受体 (S1P 1–5 )显示出不同的活性。S1P 1 的激动通过诱导淋巴细胞减少在体内显示。季碳的立体化学偏好对于激酶的磷酸化和改变 S1P 受体的结合亲和力至关重要。恶唑和恶二唑化合物是优于 FTY720（原型前药免疫调节剂芬戈莫德 (FTY720)）的激酶底物。恶唑衍生的结构对人 SPHK2 的活性最强。咪唑类似物是 SPHK 活性较低的底物，但对 S1P 1受体而言是更有效和选择性的激动剂；此外，咪唑类化合物使小鼠淋巴细胞减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.015
• 作为产物：
  描述：

  4-正辛基苯甲酸 、 4-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-2,2,4-trimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到tert-butyl 2,2,4-trimethyl-4-(N'-((4-octylbenzoyl)oxy)carbamimidoyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇激酶底物作为 1-磷酸鞘氨醇受体前药的合成和生物学评价

  摘要：

  在寻找生物活性鞘氨醇 1-磷酸 (S1P) 受体配体的过程中，合成了一系列 2-氨基-2-杂环丙醇。这些分子被发现是人鞘氨醇激酶 1 和 2（SPHK1 和 SPHK2）的底物。磷酸化后，生成的磷酸盐对五种 1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 受体 (S1P 1–5 )显示出不同的活性。S1P 1 的激动通过诱导淋巴细胞减少在体内显示。季碳的立体化学偏好对于激酶的磷酸化和改变 S1P 受体的结合亲和力至关重要。恶唑和恶二唑化合物是优于 FTY720（原型前药免疫调节剂芬戈莫德 (FTY720)）的激酶底物。恶唑衍生的结构对人 SPHK2 的活性最强。咪唑类似物是 SPHK 活性较低的底物，但对 S1P 1受体而言是更有效和选择性的激动剂；此外，咪唑类化合物使小鼠淋巴细胞减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.015