2-(5-anilino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)phenol | 94565-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-anilino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)phenol
• 英文别名: 5-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylamino-2,4-dihydro-3H-1,3,4-thiadiazole；2-phenylamino-5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole；2-(5-Phenylamino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-phenol；2-(anilino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-phenol；Phenol, 2-[5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-；2-(5-anilino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenol
• CAS: 94565-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• 分子量: 269.327
• InChiKey: BZKYEWHAZDRBRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-anilino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)phenol 、 塞来昔布杂质61 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chaaban; Oji, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 6, p. 523 - 525

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-salicylyl 4-phenylthiosemicarbazide 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以45%的产率得到2-(5-anilino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基-硫代氨基脲支架的药物调节揭示了在细菌中靶向d-丙氨酰-d-丙氨酸连接酶的抗菌剂。

  摘要：

  d -Alanyl- d丙氨酸连接酶（DDL）是参与肽聚糖生物合成的细菌酶中的验证和有吸引力的目标。在目前的工作中，我们调查了苯甲酰基硫代氨基脲骨架的药物调节，以鉴定具有抗菌效力的新型Ddl抑制剂。通过简单的方法合成了五个新系列的硫代氨基脲类似物1,2,4-硫代三唑-3-硫酮，1,3,4-噻二唑，苯基硫代氨基脲，二酰基硫代氨基脲和硫脲，然后针对Ddl以及易感或耐药细菌菌株进行了测试。在这些当中，硫半脲和硫代三唑被认为是最有前途的支架，其在微摩尔范围内具有Ddl抑制能力。水杨醛-4（N）-（3,4-二氯苯基）硫半脲33是我们研究中最好的化合物之一，对VRE菌株的抗菌活性为3.12–6.25μM（1.06–2.12μg/ mL），而对VRE菌株的抗菌活性为12.5–25.0μM（4.25） –8.50μg/ mL），针对MRSA和VRSA菌株。对Ddl抑制剂4-（3,4-二氯苯基）-5-（2-羟苯基）-2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112444

文献信息

• FeCl3-promoted synthesis of 1,3,4-thiadiazoles under combined microwave and ultrasound irradiation in water
  作者：Huangdi Feng、Xili Ying、Yanqing Peng、Erik V. Van der Eycken、Chuanduo Liu、Shanshan Zhao、Gonghua Song

  DOI：10.1007/s00706-012-0846-x

  日期：2013.5

  AbstractAn eco-friendly and efficient synthesis of substituted 1,3,4-thiadiazole derivatives has been developed. This aqueous heterogeneous approach proceeds smoothly and quickly under combined microwave and ultrasound irradiation in the presence of FeCl3. Graphical Abstract

  摘要已经开发了一种环保，高效的取代1,3,4-噻二唑衍生物的合成方法。在FeCl 3的存在下，在微波和超声联合照射下，这种水相非均质方法可以平稳，快速地进行。 图形概要
• Dithiocarbamate as an efficient intermediate for the synthesis of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles in water
  作者：Fezzeh Aryanasab、Azim Ziyaei Halimehjani、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.100

  日期：2010.2

  A new and facile protocol for the synthesis of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles in water is described. Reaction of acid hydrazides with easily prepared dithiocarbamates gives the corresponding thiadiazoles in moderate to excellent yields. 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles were not observed as side products using this procedure.

  描述了一种在水中合成2-氨基-1,3,4-噻二唑的新方法。酰肼与易于制备的二硫代氨基甲酸酯的反应以中等至优异的产率得到相应的噻二唑。使用该方法未观察到2-氨基-1,3,4-恶二唑为副产物。
• The origin of the longer wavelength emission in 2-(4-fluorophenylamino)-5-(2,4-dihydroxybenzeno)-1,3,4-thiadiazole and its analogue 2-phenylamino-5-(2-hydroxybenzono)-1,3,4-thiadiazole† ‡
  作者：Reshmi Dani Ila、Surya Pratap Verma、G. Krishnamoorthy

  DOI：10.1039/c9pp00490d

  日期：2020.6

  longer wavelength emission was assigned to the combination of aggregation and conformational change. In a number of molecules that possess an intramolecular hydrogen bond between the proton donor and the acceptor, the longer wavelength emission is often observed due to the emission from the tautomer formed by excited state intramolecular proton transfer (ESIPT). Therefore, an analogue of FABT, 2-ph

  在水溶液中，发现2-（4-氟苯基氨基）-5-（2,4-二羟基苯并）-1,3,4-噻二唑（FABT）发出双重发射，并且较长的波长发射被分配给聚集体组合和构象变化。在质子供体和受体之间具有分子内氢键的许多分子中，由于激发态分子内质子转移（ESIPT）形成的互变异构体的发射，常常观察到更长的波长发射。因此，合成了FABT的类似物2-苯基氨基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,3,4-噻二唑（PHBT），以确定更长波长发射的起源。研究了PHBT及其甲氧基衍生物的发光，并与FABT进行了比较。还对FABT和PHBT进行了理论计算。
• Synthesis of novel thiazole and pyrrolothiadiazine derivatives from aldehyde thiosemicarbazones
  作者：Mohsen A.-M. Gomaa、Alaa A. Hassan、Hamdy S. Shehatta

  DOI：10.1002/hc.20198

  日期：2006.4

  Substituted thiosemicarbazones 7a–e reacted with ethenetetracarbonitrile (TCNE) in ethyl acetate with formation of 5-amino-3-(substituted ben-zylidene-amino)-2-phenylimino-2,3-dihydrothiazole-4-carbonitrile 8a–e 2-amino-6-phenyl-imino-1,6- dihydropyrrolo[1,3,4]thiadiazine-3-carbonitrile 9, and phenyl-(5-substituted phenyl}-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-ylidene)amines 10a–e. Rationales for the observed conversations

  取代的缩氨基硫脲 7a-e 在乙酸乙酯中与乙烯四甲腈 (TCNE) 反应，形成 5-amino-3-(取代的苯亚甲基-氨基)-2-苯基亚氨基-2,3-二氢噻唑-4-甲腈 8a-e 2-氨基-6-苯基-亚氨基-1,6-二氢吡咯并[1,3,4]噻二嗪-3-甲腈9和苯基-(5-取代苯基}-3H-[1,3,4]噻二唑-2 -亚基)胺10a-e。给出了观察到的对话的基本原理。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:261–266, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20198
• Visible-light-induced intramolecular C–S bond formation for practical synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Zhaocheng Shi、Ruohan Li、Wenqing Lan、Haishan Wei、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2022.2149342

  日期：2023.1.2

  and facile visible-light mediated protocol for the synthesis of 2-arylamino-5-aryl-1,3,4- thiadiazoles via one-pot condensation and intramolecular C–S coupling cascade reaction has been developed. This protocol is mild, practical, metal-free and exogenous oxidant-free, and only involves Eosin Y as photocatalyst using oxygen as the sole terminal oxidant. This protocol exhibits synthetic simplicity, broad

  摘要 开发了一种通用且简便的可见光介导方案，用于通过一锅缩合和分子内 C-S 偶联级联反应合成 2-arylamino-5-aryl-1,3,4- 噻二唑。该协议温和、实用、不含金属和外源氧化剂，仅涉及曙红 Y 作为光催化剂，使用氧气作为唯一的终端氧化剂。该协议展示了合成的简单性、广泛的底物范围和出色的功能组兼容性。还可以以令人满意的产率促进克级合成，这开辟了实际应用的可能性。