4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 690988-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl 4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 690988-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃O₅
• 分子量: 339.735
• InChiKey: FOESQICWQOENEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 尿素 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 在 magnesium bromide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下Biginelli反应催化溴化镁和六水合氯化镁催化一锅合成二氢嘧啶

  摘要：

  具有生物重要性的12种新的重要3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮（硫酮）是通过相应的芳族醛（5-甲基-2-噻吩甲醛和2醛）与一锅三组分Biginelli反应合成的。 -氯-5-硝基苯甲醛），β-酮酸酯（乙酰乙酸乙酯，烯丙基乙酰乙酸酯和叔丁基乙酰乙酸酯）和尿素/硫脲，在催化量的溴化镁和六水合氯化镁存在下，作为无毒，廉价且易于获得的催化剂80和100°C下无溶剂的条件。与无催化剂的三组分Biginelli反应条件相比，该方法始终具有反应时间短（45-100分钟）和良好至优异的收率（75-91％）的优势。

  DOI：

  10.1002/jhet.980

文献信息

• Magnesium Bromide and Magnesium Chloride Hexahydrate Catalyzed One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidines<i>via</i>Biginelli Reaction under Solvent-Free Conditions
  作者：Şirin Gülten

  DOI：10.1002/jhet.980

  日期：2013.3

  three‐component Biginelli reaction from the corresponding aromatic aldehydes (5‐methyl‐2‐thiophenecarboxaldehyde and 2‐chloro‐5‐nitrobenzaldehyde), β‐keto esters (ethylacetoacetate, allylacetoacetate, and t‐butylacetoacetate), and urea/thiourea in the presence of catalytic amount of magnesium bromide and magnesium chloride hexahydrate as nontoxic, inexpensive, and easily available catalysts under solvent‐free conditions

  具有生物重要性的12种新的重要3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-酮（硫酮）是通过相应的芳族醛（5-甲基-2-噻吩甲醛和2醛）与一锅三组分Biginelli反应合成的。 -氯-5-硝基苯甲醛），β-酮酸酯（乙酰乙酸乙酯，烯丙基乙酰乙酸酯和叔丁基乙酰乙酸酯）和尿素/硫脲，在催化量的溴化镁和六水合氯化镁存在下，作为无毒，廉价且易于获得的催化剂80和100°C下无溶剂的条件。与无催化剂的三组分Biginelli反应条件相比，该方法始终具有反应时间短（45-100分钟）和良好至优异的收率（75-91％）的优势。