trans-4-acetoxy-3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 123003-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-4-acetoxy-3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: trans-4-acetoxy-1-p-anisyl-3-isopropylazetidin-2-one
• CAS: 123003-79-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: JYZKFASLHSGTGN-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-acetoxy-3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到trans-4-acetoxy-3-isopropylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Reformatskii type reaction of Gilman and Speeter in the preparation of valuable .beta.-lactams in carbapenem synthesis: scope and synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a021
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸甲酯 在 二甲基硫 、 碘 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 trans-4-acetoxy-3-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Reformatskii type reaction of Gilman and Speeter in the preparation of valuable .beta.-lactams in carbapenem synthesis: scope and synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a021

文献信息

• Stereoselective preparation of mono- and bis-.beta.-lactams by the 1,4-diaza-1,3-diene - acid chloride condensation: scope and synthetic applications
  作者：Benito Alcaide、Yolanda Martin-Cantalejo、Javier Perez-Castells、Julian Rodriguez-Lopez、Miguel A. Sierra、Angeles Monge、Virginia Perez-Garcia

  DOI：10.1021/jo00048a027

  日期：1992.10

  The dehydrochlorination of a variety of acid chlorides with triethylamine in the presence of 1,4-diaza 1,3-dienes gives in fair to excellent yields, with total stereoselectivity, cis-4-imino beta-lactams 2, cis-4-formyl beta-lactams 3, or C4,C4'-bis-beta-lactams 4, depending on the reaction conditions. The reaction tolerates a wide variety of substituents, including alkoxy, thiophenoxy, amino, aryl, alkyl, alkylidene, and halogen groups, at the ketene moiety. The synthetic versatility of compounds 3 has been demonstrated by their conversion to intermediates in the synthesis of carbapenems PS-5 and PS-6. Base-induced isomerization of compounds 4 to novel bis-gamma-lactams 5, which in turn are aza analogs of glycaric acids, occurred with total retention of the configuration. This process is formally the elongation of glyoxal in four carbons bearing four contiguous stereocenters with total stereoselectivity in only three or four synthetic steps.