α-diazo-p-nitropropiophenone | 20461-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-diazo-p-nitropropiophenone
• 英文别名: 2-diazo-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1-one；2-Diazo-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1-on；1--1-diazo-aethan；3-Diazo-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1-on；α-Diazo-p-nitropropiophenon
• CAS: 20461-79-4
• 化学式: C₉H₇N₃O₃
• 分子量: 205.173
• InChiKey: KZAFHHGKMSRJRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-diazo-p-nitropropiophenone 在 硫化氢铵 、 乙醇 、 硫化氢 作用下， 生成 1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,2-dione-2-benzylidenehydrazone
  参考文献：
  名称：

  脂肪族重氮化合物-VII：α-重氮酮与重氮乙烷的反应

  摘要：

  通过阐明某些其他反应产物的性质，已证实在重氮乙烷与α-重氮对硝基苯乙酮和α-重氮对硝基苯乙酮的反应中形成了嗪类。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92741-3
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙烷 、 对硝基苯甲酸 生成 α-diazo-p-nitropropiophenone
  参考文献：
  名称：

  重氮烷与羧酸-二环己基碳二亚胺混合物的相互作用引起的重氮酮

  摘要：

  将羧酸（1摩尔）和二环己基碳二亚胺（1摩尔）在乙醚中的混合物加到重氮甲烷（1·25摩尔）或重氮乙烷（1·25摩尔）中，得到相应的重氮酮（（约0·5mol。）通过酸酐中间体。该方法对于制备重氮酮是有用的，重氮酮不能通过常规方法由酰氯制备。例如，制备3-氰基丙酰氯的尝试没有成功，但是将重氮甲烷添加到3-氰基丙酸和二环己基碳二亚胺的混合物中，在约1小时内得到4-重氮-3-氧代丁烷-1-腈。30％的产率。

  DOI：

  10.1039/j39700000971

文献信息

• The Acid-catalyzed Decomposition of α-Diazo β-Hydroxy Ketones
  作者：Kazuo Miyauchi、Kimiaki Hori、Tsuguji Hirai、Matsuji Takebayashi、Toshikazu Ibata

  DOI：10.1246/bcsj.54.2142

  日期：1981.7

  favored the formation of aryl migration products (2). On the other hand, the BF3-catalyzed decomposition of 1 gave acetylenic ketones as main products along with 2, 3, and 4. The TsOH-catalyzed decomposition of 2-diazo-3-hydroxy-3-phenyl-1-indanone, (cyclic α-diazo β-hydroxy ketone), gave 2-phenyl-1,3-indandione quantitatively through phenyl migration.

  3-芳基-2-重氮-3-羟基-1-苯基丙酮 (1) 的质子酸催化分解得到芳基和氢迁移产物。前者是2-芳基-3-苯基-1,3-丙二酮的烯醇-形式(2)，后者是1-芳基-3-苯基-的烯醇-(3)和酮-形式(4) 1,3-丙二酮。产物比 2/(3+4) 受所用催化剂和溶剂的影响。极性更大的溶剂有利于芳基迁移产物的形成 (2)。另一方面，BF3 催化分解 1 得到乙炔酮作为主要产物以及 2、3 和 4。 TsOH 催化分解 2-重氮-3-羟基-3-苯基-1-茚满酮，（环状α-重氮β-羟基酮），通过苯基迁移定量得到2-苯基-1,3-茚满二酮。
• Re-arrangement of Acyldiazoethanes
  作者：G. BADDELEY、G. HOLT、J. KENNER

  DOI：10.1038/163766b0

  日期：1949.5

  THE appearance of a paper by Wilds and Meade1 on this topic renders an account of our own experiments desirable, more especially as we have in various respects carried the matter further than the American workers.

  威尔兹和米德1 关于这个问题的论文的出现，使我们有必要介绍一下自己的实验情况，尤其是我们在各方面都比美国工人走得更远。
• 340. Hydroxy-carbonyl compounds. Part XIII. Extensions of the Wolff rearrangement
  作者：F. M. Dean、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9480001674

  日期：——
• THE USE OF HIGHER DIAZOHYDROCARBONS IN THE ARNDT-EISTERT SYNTHESIS
  作者：A. L. WILDS、ARTHUR L. MEADER

  DOI：10.1021/jo01163a024

  日期：1948.9
• Eistert, Angewandte Chemie, 1949, vol. 61, p. 185
  作者：Eistert

  DOI：——

  日期：——