N-benzyl-1-phenylhex-1-yn-3-amine | 91406-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-phenylhex-1-yn-3-amine
• CAS: 91406-85-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: HRLSXLAGQURFKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-phenylhex-1-yn-3-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium formate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-3-benzyl-5-benzylidene-4-propyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[d][1,3]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diversity-oriented synthesis of 1,3-benzodiazepines

  摘要：

  A concise assembly of the 1,3-benzodiazepine core from A(3')-coupling-derived propargylamines and ortho-bromophenylisocyanates is described. The developed synthetic sequence involves the addition of propargylamine to isocyanate followed by palladium-catalyzed intramolecular alkyne hydroarylation that could be accomplished in a stepwise or one-pot manner. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.034
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 N-benzyl-1-phenylhex-1-yn-3-amine
  参考文献：
  名称：

  基于铜（I）的路易斯酸促进剂在伯无用仲丙胺的无溶剂合成中活化伯胺

  摘要：

  抽象的 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612253

文献信息

• Synthesis of Thiazolidine-2-thiones through a One-Pot A³-Coupling-Carbon Disulfide Incorporation Process
  作者：Anton A. Nechaev、Anatoly A. Peshkov、Kristof Van Hecke、Vsevolod A. Peshkov、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201601103

  日期：2017.2.10

  A copper-catalyzed two-step one-pot procedure for the synthesis of thiazolidine-2-thiones has been developed. The process involves a three-component coupling of an alkyne, an aldehyde, and an amine (A(3)-coupling) followed by trapping the resulting propargylamine with carbon disulfide and subsequent cyclization.

  已开发出一种铜催化的两步一锅法合成噻唑烷-2-硫酮。该过程涉及炔烃、醛和胺的三组分偶联（A(3) 偶联），然后用二硫化碳捕获所得炔丙胺，然后进行环化。
• Tetrasubstituted 2-Imidazolones via Ag(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Propargylic Ureas
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Olga P. Pereshivko、Sweta Sharma、Thirumal Meganathan、Virinder S. Parmar、Denis S. Ermolat’ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo200789t

  日期：2011.7.15

  A one-pot protocol based on a Ag(I)-catalyzed cycloisomerization of propargylic ureas, derived from secondary propargylamines and isocyanates, was developed for the generation of the 2-imidazolone core.

  开发了一种基于二元炔丙胺和异氰酸酯衍生的炔丙脲的Ag（I）催化环异构化的一锅方案，用于生成2-咪唑啉酮核。
• Iodine-mediated regioselective guanylation-amination of propargylamines towards the synthesis of diversely substituted 2-aminoimidazoles
  作者：Pavel Fedoseev、Nandini Sharma、Rupesh Khunt、Denis S. Ermolat'ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c6ra13371a

  日期：——

  A diversity-oriented approach for the synthesis of 2-aminoimidazoles is presented.

  提出了一种多样化取向的方法，用于合成2-氨基咪唑。
• Copper-Catalyzed Reaction of Secondary Propargylamines with Ethyl Buta-2,3-dienoate for the Synthesis of 1,6-Dihydropyridines
  作者：Chao Liu、Gaigai Wang、Yuqing Wang、Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov

  DOI：10.1002/ejoc.201801227

  日期：2019.3.14

  A copper(I) bromide‐catalysed reaction of A3‐coupling‐derived propargylamines with ethyl buta‐2,3‐dienoate for the fast assembly of a 1,6‐dihydropyridine core is described. The possibility of a one‐pot synthesis of 1,6‐dihydropyridine through the A3‐coupling and subsequent ethyl buta‐2,3‐dienoate incorporation was investigated.

  描述了溴化铜（I）催化的A 3偶联的炔丙基胺与丁2，3，3-二烯乙基乙酯的快速组装，用于1,6-二氢吡啶核的快速组装。研究了通过A 3偶联和随后的丁酸-2-3，3-二烯丙基乙酯单锅合成1，6-二氢吡啶的可能性。
• Tuning the Reactivity of Isocyano Group: Synthesis of Imidazoles and Imidazoliums from Propargylamines and Isonitriles in the Presence of Multiple Catalysts
  作者：Shuo Tong、Qian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201410113

  日期：2015.1.19

  tert‐butylisonitrile in the presence of a catalytic amount of both Yb(OTf)3 and AgOTf afforded imidazoles, whereas the same reaction with primary and secondary alkylisonitriles, as well as arylisonitriles, in the presence of three metal salts [Yb(OTf)3/AgOTf/KOTf] resulted in the 1,3,4,5‐tetrasubstituted imidazoliums in excellent yields. Both chiral amines and chiral isonitriles can be used to provide corresponding

  在催化量的Yb（OTf）3和AgOTf的存在下，炔丙基胺与叔丁基异腈的反应得到了咪唑，而在三种金属盐的存在下，伯，仲烷基异腈以及芳基异腈的反应相同。 [Yb（OTf）3 / AgOTf / KOTf]产生1,3,4,5-四取代的咪唑类，产率极高。手性胺和手性异腈均可用于提供相应的手性杂环而没有外消旋作用。在这种多催化体系中，Yb（OTf）3催化了异腈向N的插入胺的H键，AgOTf催化所得的am氮与拴系的三键的5-exo-dig环化反应，而KOTf促进了盐的复分解，从而同时提供了对咪唑鎓的抗衡离子。根据常识，异氰基在这些反应中起极化三键的作用，而不是常规的卡宾样功能。