Tricarbonyl(R)-[1,2,3,4,5,6-η-2-(trimethylsstannanyl)benzaldehyde]chromium | 312907-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tricarbonyl(R)-[1,2,3,4,5,6-η-2-(trimethylsstannanyl)benzaldehyde]chromium
• 英文别名: Carbon monoxide;chromium;2-trimethylstannylbenzaldehyde
• CAS: 312907-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₄CrO₄Sn
• 分子量: 404.958
• InChiKey: ZLUXMISIGHQGCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷 、 Tricarbonyl(R)-[1,2,3,4,5,6-η-2-(trimethylsstannanyl)benzaldehyde]chromium 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到Tricarbonyl[(1,2,3,4,5,6-η-2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)trimethylstannane]chromium
  参考文献：
  名称：

  构象受限的手性氨基锂碱基对映选择性去质子化不对称合成平面手性（芳烃）三羰基铬配合物

  摘要：

  研究了与八个手性锂酰胺碱基 1-8 和五个 [Cr(arene)(CO)3] 配合物 9-13 的对映选择性锂化/亲电加成反应。一般来说，限制手性锂酰胺基 Li-1 中的构象自由度不会导致不对称诱导的增加。报道了一种通过苯扎亚胺配合物 16 和 17 的对映选择性锂化制备对映体富集 (75-92%) 平面手性邻位取代苯甲醛配合物的新途径。在 (1S)-对映异构体系列的邻取代苯甲醛配合物 18a - d 中，除了三甲基甲锡烷基衍生物 18b 之外，发现比旋光度的符号 [a] 是正的。这被解释为醛基的反向构象。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2436::aid-hlca2436>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  {N-(η6-phenylmethylene)cyclohexanamine}-tricarbonyl chromium 、 三甲基氯化锡 、 水 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以67%的产率得到Tricarbonyl(R)-[1,2,3,4,5,6-η-2-(trimethylsstannanyl)benzaldehyde]chromium
  参考文献：
  名称：

  构象受限的手性氨基锂碱基对映选择性去质子化不对称合成平面手性（芳烃）三羰基铬配合物

  摘要：

  研究了与八个手性锂酰胺碱基 1-8 和五个 [Cr(arene)(CO)3] 配合物 9-13 的对映选择性锂化/亲电加成反应。一般来说，限制手性锂酰胺基 Li-1 中的构象自由度不会导致不对称诱导的增加。报道了一种通过苯扎亚胺配合物 16 和 17 的对映选择性锂化制备对映体富集 (75-92%) 平面手性邻位取代苯甲醛配合物的新途径。在 (1S)-对映异构体系列的邻取代苯甲醛配合物 18a - d 中，除了三甲基甲锡烷基衍生物 18b 之外，发现比旋光度的符号 [a] 是正的。这被解释为醛基的反向构象。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2436::aid-hlca2436>3.0.co;2-n

文献信息

• Conformational Studies of <i>ortho</i>-Substituted Benzaldehyde Chromium Tricarbonyl Complexes
  作者：Sandrine Pache、Patrick Romanens、E. Peter Kündig

  DOI：10.1021/om0206397

  日期：2003.1.1

  The syn/anti conformational equilibrium of o-substituted benzaldehyde chromium tricarbonyl complexes was studied by CD and 1H NMR (NOE). The preferred conformation of the o-methyl-, o-methoxy-, and o-iodobenzaldehyde complexes is anti, while those of the o-trimethyltin and o-trimethylsilyl benzaldehyde complexes is syn. The optical rotation values of (o-trimethylsilyl benzaldehyde)Cr(CO)3 ((1S)-2d)

  通过CD和1 H NMR（NOE）研究了邻取代的苯甲醛三羰基铬铬羰基配合物的顺式/反式构象平衡。邻-甲基-，邻-甲氧基-和邻-碘联苯甲醛配合物的优选构象是反式，而邻-三甲基锡和邻-三甲基甲硅烷基苯甲醛配合物的构象是顺式。（所述的光学旋转值邻-三甲基甲硅烷苯甲醛）的Cr（CO）3（（1个小号） - 2d中）改变从-174（在乙醇中）到108（在氯仿中）。