(E)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enamide | 25617-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enamide
• 英文别名: (E)-But-2-enoic acid (4-trifluoromethyl-phenyl)-amide；(E)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-enamide
• CAS: 25617-43-0
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: FNRRRLRJUDYEGO-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基吡啶-2-胺 、 (E)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enamide 在 potassium phosphate 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 作用下， 以74 %的产率得到(R)‐3‐methyl‐4‐(phenyl(pyridin‐2‐yl)amino)‐N‐(4‐(trifluoromethyl)phenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  前手性 α-氨基自由基的对映选择性 Giese 加成

  摘要：

  具有相邻立构中心的胺是重要的组成部分，近年来，通过前手性 α-氨基自由基中间体形成这些胺的方法显着增加。然而，很少有人能够控制新形成的立体中心。我们在最广泛使用的自由基碳-碳键形成反应之一 Giese 反应的背景下公开了一种克服这一问题的策略。将可去除的碱性杂芳烃掺入底物中，可以在磷酸催化剂、随后形成的 α-氨基自由基和 Giese 受体之间形成一个有吸引力的非共价相互作用网络，从而使催化剂能够在 C-C 键形成步骤中发挥控制作用。产物的脱保护产生 γ-氨基丁酸的类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11367
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 巴豆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23 %的产率得到(E)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  前手性 α-氨基自由基的对映选择性 Giese 加成

  摘要：

  具有相邻立构中心的胺是重要的组成部分，近年来，通过前手性 α-氨基自由基中间体形成这些胺的方法显着增加。然而，很少有人能够控制新形成的立体中心。我们在最广泛使用的自由基碳-碳键形成反应之一 Giese 反应的背景下公开了一种克服这一问题的策略。将可去除的碱性杂芳烃掺入底物中，可以在磷酸催化剂、随后形成的 α-氨基自由基和 Giese 受体之间形成一个有吸引力的非共价相互作用网络，从而使催化剂能够在 C-C 键形成步骤中发挥控制作用。产物的脱保护产生 γ-氨基丁酸的类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11367

文献信息

• NOVEL METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：EP3071199A2

  公开（公告）日：2016-09-28
• NOVEL SELECTION MARKER FOR CELL TRANSFECTION AND PROTEIN PRODUCTION
  申请人：SANOFI

  公开号：EP3209770A1

  公开（公告）日：2017-08-30
• [EN] NOVEL METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVELLES MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2015077535A2

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention relates to dihydroorate dehydrogenase (DHODH) inhibitors useful for the treatment of neurodegenerative diseases, such as amyotrophic lateral sclerosis.