21H,23H-(4Z,9Z,15Z)-19-butylsulfanyl-1,21-dihydro-5,10,15-tris(4-methoxycarbonylphenyl)bilin-1-one | 1578221-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 21H,23H-(4Z,9Z,15Z)-19-butylsulfanyl-1,21-dihydro-5,10,15-tris(4-methoxycarbonylphenyl)bilin-1-one
• 英文别名: methyl 4-[(Z)-[(5Z)-5-[[5-[(Z)-(5-butylsulfanylpyrrol-2-ylidene)-(4-methoxycarbonylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxycarbonylphenyl)methylidene]pyrrol-2-yl]-(5-hydroxypyrrol-2-ylidene)methyl]benzoate
• CAS: 1578221-14-3
• 化学式: C₄₇H₄₀N₄O₇S
• 分子量: 804.923
• InChiKey: OTGQJOUHBMRZCM-FOKGOQBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 [21,23-didehydro-10,15,20-tris(4-methoxycarbonylphenyl)-23H-5-oxaporphyrinato](trifluoroacetato)zinc(II) 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到21H,23H-(4Z,9Z,15Z)-19-butylsulfanyl-1,21-dihydro-5,10,15-tris(4-methoxycarbonylphenyl)bilin-1-one
  参考文献：
  名称：

  的亲核开环内消旋-取代5- Oxaporphyrin被氧，氮，硫和碳亲核试剂

  摘要：

  23 H- [21,23-didehydro-10,15,20-三（4-甲氧羰基苯基）-5-氧杂卟啉酮]（三氟乙酰基）锌（II）的亲核开环，具有各种亲核试剂，例如醇盐，胺，硫醇盐和烯醇盐得到19-取代的双亚麻酮锌络合物，它们被分离为游离碱胆汁。X射线晶体学研究表明，5-氧杂卟啉与甲醇钠的产物为21 H，23 H-（4 Z， 9 Z， 15 Z）-1,21-dihydro-19-methoxy-5,10,15 -三（4-甲氧基羰基苯基）胆碱-1-酮具有螺旋构象。5-氧杂卟啉与乙酰乙酸乙酯的烯醇化物的产物结构为21 H，22 H，24H-（4 Z， 9 Z， 15 Z， 19 E）-19-（1-乙氧羰基-2-氧代亚丙基）-5,10,15-三（4-甲氧羰基苯基）-1,19,21,24-四氢比林-1-一个，带有三个内部NH基团。带有SH –的产物也是相同的互变异构体，21 H，22 H，24 H

  DOI：

  10.1021/jo5000412