3-(4-acetylphenyl)sydnone hydrazone | 765949-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)sydnone hydrazone
• 英文别名: 3-(4-ethanehydrazonoylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 765949-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: NHXQLXFDAACSCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 、 3-(4-acetylphenyl)sydnone hydrazone 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的 Sydnone 新型类似物的合成和生物测试

  摘要：

  通过多种途径合成了与具有抗菌活性的众所周知的部分缀合的几个系列的 3-苯基sydnone 衍生物。这些衍生物包括3-氰基-2-氧代吡啶、2-氨基-3-氰基吡啶、2-亚芳基-1-亚乙基肼和2-芳酰基-1-亚乙基肼部分。因此，关键中间体 3- (4- 乙酰苯基) sydnone (3) 在过量乙酸铵存在下分两步（方法 1）或通过一锅反应技术与适当的醛、氰乙酸乙酯或丙二腈反应(方法2和3)分别得到相应的sydnone衍生物5和6。此外，化合物 3 与水合肼缩合，然后与适当的醛、单羧酸酰肼和二羧酸酰肼反应，分别得到相应的 sydnone 衍生物 8、9 和 10。大多数合成的化合物都被筛选出对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的各种病原微生物的体外抗菌活性。使用琼脂稀释法测定最低抑菌浓度 (MIC)。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300814
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-acetyl]phenyl sydnone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-(4-acetylphenyl)sydnone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的 Sydnone 新型类似物的合成和生物测试

  摘要：

  通过多种途径合成了与具有抗菌活性的众所周知的部分缀合的几个系列的 3-苯基sydnone 衍生物。这些衍生物包括3-氰基-2-氧代吡啶、2-氨基-3-氰基吡啶、2-亚芳基-1-亚乙基肼和2-芳酰基-1-亚乙基肼部分。因此，关键中间体 3- (4- 乙酰苯基) sydnone (3) 在过量乙酸铵存在下分两步（方法 1）或通过一锅反应技术与适当的醛、氰乙酸乙酯或丙二腈反应(方法2和3)分别得到相应的sydnone衍生物5和6。此外，化合物 3 与水合肼缩合，然后与适当的醛、单羧酸酰肼和二羧酸酰肼反应，分别得到相应的 sydnone 衍生物 8、9 和 10。大多数合成的化合物都被筛选出对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的各种病原微生物的体外抗菌活性。使用琼脂稀释法测定最低抑菌浓度 (MIC)。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300814

文献信息

• Synthesis and Biological Testing of Novel Analogues of Sydnone as Potential Antibacterial Agents
  作者：Mohamed A. Moustafa、Magda N. Nasr、Magdy M. Gineinah、Waleed A. Bayoumi

  DOI：10.1002/ardp.200300814

  日期：2004.3

  2‐aroyl‐1‐ethylidenehydrazine moieties. Thus, the key intermediate 3‐(4‐acetylphenyl)sydnone (3) was allowed to react with the appropriate aldehyde, ethyl cyanoacetate or malononitrile in presence of excess ammonium acetate in two steps (method 1) or through a one‐pot reaction technique (methods 2 and 3) to give the corresponding sydnone derivatives 5 and 6, respectively. Moreover, condensation of compound 3 with

  通过多种途径合成了与具有抗菌活性的众所周知的部分缀合的几个系列的 3-苯基sydnone 衍生物。这些衍生物包括3-氰基-2-氧代吡啶、2-氨基-3-氰基吡啶、2-亚芳基-1-亚乙基肼和2-芳酰基-1-亚乙基肼部分。因此，关键中间体 3- (4- 乙酰苯基) sydnone (3) 在过量乙酸铵存在下分两步（方法 1）或通过一锅反应技术与适当的醛、氰乙酸乙酯或丙二腈反应(方法2和3)分别得到相应的sydnone衍生物5和6。此外，化合物 3 与水合肼缩合，然后与适当的醛、单羧酸酰肼和二羧酸酰肼反应，分别得到相应的 sydnone 衍生物 8、9 和 10。大多数合成的化合物都被筛选出对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的各种病原微生物的体外抗菌活性。使用琼脂稀释法测定最低抑菌浓度 (MIC)。
• Latthe, Prashant R.; Kamble, Ravindra R.; Badami, Bharati V., Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 7, p. 654 - 658
  作者：Latthe, Prashant R.、Kamble, Ravindra R.、Badami, Bharati V.

  DOI：——

  日期：——