N-(4-fluorobenzyl)-3-azidopropanamide | 910581-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)-3-azidopropanamide
• 英文别名: 3-azido-N-[(4-fluorophenyl)methyl]propanamide
• CAS: 910581-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₄O
• 分子量: 222.222
• InChiKey: GXKXCLYNMCBXJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)-3-azidopropanamide 、 N⁴-hydroxy-2-isopropyl-N¹-(prop-2-ynyl)succinamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-[[1-[3-[(4-fluorophenyl)methylamino]-3-oxopropyl]triazol-4-yl]methyl]-N'-hydroxy-2-propan-2-ylbutanediamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of Matrix Metalloprotease Inhibitors Using Click Chemistry

  摘要：

  A panel of 96 metalloprotease inhibitors was assembled using "click chemistry" by reacting eight zinc-binding hydroxamate warheads with 12 azide building blocks. Screens of the bidentate compounds against representative metalloproteases provided discerning inhibition fingerprints, revealing compounds with low micromolar potency against MMP-7. The relative ease and convenience of the strategy in constructing focused chemical libraries for rapid in situ screening of MMPs is thereby demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol061431a
• 作为产物：
  描述：

  syn-4-氟苯甲醛肟 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-3-azidopropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型三唑-氨基酸杂种对念珠菌生长和毒力的影响：体内和体外研究†

  摘要：

  越来越多的人类念珠菌的发病率和倾向念珠菌物种成为现有化疗耐药是公认的健康问题。本研究表明，新型三唑-氨基酸杂种的成功合成具有针对念珠菌的强大的体外和体内抑制活性。特别地，化合物68和70显示出对氟康唑（FLC）抗性以及白色念珠菌敏感临床分离株的有效体外活性。铅抑制剂68和70的时间杀灭曲线分析显示出它们的抑菌性质。在68和70的存在下，水解酶（主要是蛋白酶和磷脂酶）的分泌显着减少，表明它们对真菌毒力的干扰。暴露于化合物68和70的念珠菌细胞的TEM分析清楚地表明，形态变化和细胞内损伤是其可能的作用方式。对两种最有效的抑制剂（68和70）进行了初步的机理研究。）显示出麦角固醇生物合成的抑制作用，从而导致细胞丧失其完整性和生存能力。所选择的化合物在HEK293细胞系中直至200μgmL -1的浓度都没有显示出明显的细胞毒性。一个在硅片的分析68和70结合到建模C.白色念珠菌小号CYP51表明临

  DOI：

  10.1039/c6ob01718e