(S)-(-)-1-(3-iodophenyl)ethanol | 1016275-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-(3-iodophenyl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(3-iodophenyl)ethanol；1-(3-iodophenyl)ethanol；(s)-m-Iodophenylethanol；(1S)-1-(3-iodophenyl)ethanol
• CAS: 1016275-23-2
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: LYJBCPWDFZXLNE-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.739±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(3-iodophenyl)ethanol 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(S)-1-([1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of iodophenylethanols by Candida antarctica lipase and their application for the synthesis of chiral biphenyl compounds

  摘要：

  The kinetic resolution of (+/-)-iodophenylethanols was carried out using lipase from Candida antarctica and in some cases the enantiomeric excesses were high (up to >98%). Enantiomerically enriched (S)-iodophenylethanols produced by the enzymatic resolution process were used in the synthesis of chiral biphenyl compounds by the Suzuki reaction with good yields (63-65%). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.008
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯乙酮 在 Bacillus sp. strain BR₆₂ associated with the marine alga B_. radicans 作用下， 以 culture medium 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 192.0h， 以17%的产率得到(S)-(-)-1-(3-iodophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  红色海洋藻类博克孢杆菌和B. tenella以及相关海洋细菌对乙酰苯酮衍生物的生物还原作用

  摘要：

  通过使用来自Bostrychia radicans和B. tenella的藻类生物质来开发对苯乙酮衍生物的生物催化还原作用，该生物质仅生产对映体过量高（> 99％ee）的（S）-2-苯基乙醇。与藻类生物质有关的细菌种群被确定为芽孢杆菌属。该报告涉及涉及使用与B. radicans和B. tenella海洋藻类相关的海洋细菌对苯乙酮衍生物进行生物催化还原的首次研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000434

文献信息

• New Selective Inhibitors of Steroid 11β-Hydroxylation in the Adrenal Cortex. Synthesis and Structure–Activity Relationship of Potent Etomidate Analogues
  作者：Ilse M. Zolle、Michael L. Berger、Friedrich Hammerschmidt、Stefanie Hahner、Andreas Schirbel、Biljana Peric-Simov

  DOI：10.1021/jm800012w

  日期：2008.4.1

  functionalized MTO analogues. Our results indicated that (1) ( R)-configuration is essential for high affinity, (2) highest potency resides in the ethyl, 2-propyl, and 2-fluoroethyl esters, and (3) substitution of the phenyl ring is well tolerated. The clinically used inhibitors metyrapone and ketoconazole inhibited (131)I-IMTO binding with low affinity. Incubation of selected analogues with human adrenocortical

  依托咪酯的衍生物被评估为肾上腺类固醇11β-羟基化的抑制剂。Mitsunobu的立体选择性偶联产生了手性纯的类似物，以研究酯的构型，修饰和苯环中的取代作用，目的是探查引入放射性核素的特定位点。标记有碘131的碘代乙二胺碘酸盐（IMTO）用作放射性配体，用于结构亲和关系研究。我们已经表征了大鼠肾上腺膜上特异性（131）I-IMTO结合的动力学参数，并使用（131）I-IMTO结合的置换来评估功能化的MTO类似物。我们的结果表明，（1）（R）-构型对于高亲和力至关重要，（2）最高效力在于乙基，2-丙基和2-氟乙基酯，（3）对苯环的取代具有良好的耐受性。临床上使用的抑制剂甲吡酮和酮康唑以低亲和力抑制（131）I-IMTO结合。选定的类似物与人肾上腺皮质NCI-h295细胞的孵育表明与对皮质醇分泌的抑制作用高度相关。
• Asymmetric Hydrosilylation of Ketones Catalyzed by Zinc Acetate with Hindered Pybox Ligands
  作者：Daniel Łowicki、Agata Bezłada、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201300682

  日期：2014.2.10

  AbstractA highly efficient asymmetric hydrosilylation (AHS) of a wide variety of prochiral aryl ketones catalyzed by zinc acetate with TPS‐he‐pybox (tert‐butyldiphenylsilyl hydroxyethyl pybox) ligand has been successfully developed. Cheap and readily available chiral Lewis acids based on zinc salts have been used as promising catalyst for the reduction of aryl ketones under mild conditions at room temperature leading to chiral alcohols in excellent yields and good to high enantioselectivities (up to 85% ee).magnified image