p-(3-chloropropyl)benzenesulfonate | 7545-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(3-chloropropyl)benzenesulfonate
• CAS: 7545-06-4
• 化学式: C₉H₁₀ClO₃S*Na
• 分子量: 256.685
• InChiKey: LAUJQTFODAZPPA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(3-chloropropyl)benzenesulfonate 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 sodium;4-[3-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]propyl]benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  腺苷的 N6-(对磺基苯基)烷基和 N6-磺基烷基衍生物的合成和生物活性：水溶性和外周选择性腺苷激动剂。

  摘要：

  合成了一系列腺苷的 N6-(对磺基苯基)烷基和 N6-磺基烷基衍生物，表明 N6-(对磺基苯基)腺苷 (10b) 是一种中等有效的 (Ki vs [3H]PIA 在大鼠皮质膜中的74nM）和 A1 选择性（120 倍）腺苷激动剂，具有 > 1.5 g/mL（约 3 M）的出色水溶性。化合物 10b 在抑制沙鼠海马切片中的突触电位方面非常有效，IC50 为 63 nM。大鼠腹腔注射剂量为 0.1 mg/kg，1 小时后 10b 抑制 85% 的脂肪分解（外周 A1 效应）。使用外周选择性 A1 拮抗剂 1,3-二丙基-8-[对-(羧乙炔基)苯基]黄嘌呤 (BW1433) 可以逆转这种体内效应。NIH Swiss 小鼠 (ip) 中相同剂量的 10b 在运动抑制中几乎不活跃，当由较低剂量的其他强效腺苷激动剂如 N6-环己基腺苷 (CHA) 引发时，这种作用已被证明是中枢介导的 (Nikodijevic

  DOI：

  10.1021/jm00100a020