(S,E)-nonafluoro-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)butane-1-sulfinamide | 1612778-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-nonafluoro-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)butane-1-sulfinamide
• CAS: 1612778-36-5
• 化学式: C₁₂H₅F₁₂NOS
• 分子量: 439.225
• InChiKey: RUPFAAXXNXOSGB-JPWZDXERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基喹啉 、 (S,E)-nonafluoro-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)butane-1-sulfinamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 Ag⁽¹⁺⁾*C₂₄BF₂₀^(1-)*2C₄H₁₀O 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到(S)-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-N-((R)-(2-(quinolin-2-yl)phenyl)(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)butane-1-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α-Branched Amines via Rh(III)-Catalyzed C–H Bond Functionalization

  摘要：

  The first asymmetric intermolecular addition of non-acidic C-H bonds to imines is reported. The use of the activating N-perfluorobutanesulfinyl imine substituent is essential for achieving sufficient reactivity and provides outstanding diastereoselectivity (>98:2 dr). Straightforward removal of the sulfinyl group with HCl yields the highly enantiomerically enriched amine hydrochlorides.

  DOI：

  10.1021/ja5033452
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 (S)-nonafluorobutanesulfinamide 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(S,E)-nonafluoro-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)butane-1-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α-Branched Amines via Rh(III)-Catalyzed C–H Bond Functionalization

  摘要：

  The first asymmetric intermolecular addition of non-acidic C-H bonds to imines is reported. The use of the activating N-perfluorobutanesulfinyl imine substituent is essential for achieving sufficient reactivity and provides outstanding diastereoselectivity (>98:2 dr). Straightforward removal of the sulfinyl group with HCl yields the highly enantiomerically enriched amine hydrochlorides.

  DOI：

  10.1021/ja5033452