2,2'-dibromo-3,3'-bithianaphthene | 1244035-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,2'-dibromo-3,3'-bithianaphthene
• 英文别名: 2-Bromo-3-(2-bromo-1-benzothiophen-3-yl)-1-benzothiophene
• CAS: 1244035-22-0
• 化学式: C₁₆H₈Br₂S₂
• 分子量: 424.18
• InChiKey: TWTHKUQITPLBNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C(Solvent: Diisopropyl ether)
• 沸点：
  521.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.810±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dibromo-3,3'-bithianaphthene 在 正丁基锂 、 双(苯磺酰)硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以70%的产率得到bis(benzo<4,5>thieno)<2,3-b:3',2'-d>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Single crystal ribbons and transistors of a solution processed sickle-like fused-ring thienoacene

  摘要：

  首次合成了具有镰刀状分子形状的稠环噻吩并对其在自组装和晶体管中的性能进行了研究。与具有人字形堆积图案的线性稠环噻吩不同，镰刀状稠环噻吩具有π-π分子堆积图案，能够高效地自组装成一维单晶带。此外，该化合物不仅具有在常见有机溶剂中的优异溶解性，而且在晶体管中具有高迁移率和稳定性，表明该化合物在有机电子学中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c0jm00963f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 六正丁基二锡 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 2,2'-dibromo-3,3'-bithianaphthene
  参考文献：
  名称：

  Single crystal ribbons and transistors of a solution processed sickle-like fused-ring thienoacene

  摘要：

  首次合成了具有镰刀状分子形状的稠环噻吩并对其在自组装和晶体管中的性能进行了研究。与具有人字形堆积图案的线性稠环噻吩不同，镰刀状稠环噻吩具有π-π分子堆积图案，能够高效地自组装成一维单晶带。此外，该化合物不仅具有在常见有机溶剂中的优异溶解性，而且在晶体管中具有高迁移率和稳定性，表明该化合物在有机电子学中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c0jm00963f

文献信息

• 벤조티오펜계 유도체 및 유기 전계 발광 분야에서의 그의 응용
  申请人：Kunshan Visionox Display Co., Ltd. 쿤산 비젼녹스 디스플레이 컴퍼니 리미티드(520080135361)

  公开号：KR20150065184A

  公开（公告）日：2015-06-12

  본 발명은 식(I)로 표시되는 화합물에 관한 것으로서, 그중에서 R과 R는 독립적으로 치환 또는 비치환된 C~C의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C~C의 카바졸기, 치환 또는 비치환된 C~C의 벤조티오펜기 또는 치환 또는 비치환된 C~C의 벤조퓨란기로부터 선택된 하나이고, L는 가교그룹이며, 단일 결합, C~C의 치환된 아릴아민, C~C의 치환된 카바졸, C~C의 치환된 벤조티오펜, 산소원자, 질소원자 또는 유황원자로부터 선택된 하나이고, R-R은 독립적으로 H원자, C-C의 지방족 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 그룹 또는 C-C의 방향족 그룹으로부터 선택되거나 인접한 두 그룹이 연결되어 고리를 이루어 나프토티오펜 유도체를 형성하며, m, n은 0-3인 정수로부터 선택되고, m+n은 0보다 크고 3보다 작거나 같다. 본 발명은 또한 상기 유형의 화합물이 유기 전계 발광소자 중에서의 용도를 보호하며 특히 OLED 소자에서의 정공 전달 소재, 정공 주입 소재 또는 유기 발광 재료의 주 소재로서의 용도를 보호한다.

  这项发明涉及一种用I表示的化合物，其中R和R分别独立地选择自取代或非取代的C~C芳基胺基、取代或非取代的C~C卡巴唑基、取代或非取代的C~C苯并硫基或取代或非取代的C~C苯并呋喃基中的一种，L是桥联基，选择自单键、取代的C~C芳基胺、取代的C~C卡巴唑、取代的C~C苯并硫、氧原子、氮原子或硫原子中的一种，R-R分别独立地选择自氢原子、C-C脂族直链或支链烷烃基或C-C芳族基中的一种，或相邻的两个基团连接形成环并形成萘噻吩衍生物，m、n是选择自0-3的整数，m+n大于0且小于或等于3。该发明还保护了上述类型的化合物在有机电致发光器件中的用途，特别是作为OLED器件中的正电荷传输材料、正电荷注入材料或有机发光材料的主要材料的用途。
• Searching for Models Exhibiting High Circularly Polarized Luminescence: Electroactive Inherently Chiral Oligothiophenes
  作者：Tiziana Benincori、Giulio Appoloni、Patricia Romana Mussini、Serena Arnaboldi、Roberto Cirilli、Elsa Quartapelle Procopio、Monica Panigati、Sergio Abbate、Giuseppe Mazzeo、Giovanna Longhi

  DOI：10.1002/chem.201801158

  日期：2018.8.1

  Two new inherently chiral oligothiophenes characterized by the atropisomeric 3,3′‐bithianaphtene scaffold functionalized with fused ring bithiophene derivatives, namely 4H‐cyclopenta[2,1‐b3:4b′]dithiophene (CPDT) and dithieno[3,3‐b:2′,3′‐d]pyrrole (DTP), were synthesized. The racemates were fully characterized and resolved into antipodes by enantioselective HPLC. The enantiomers were analyzed through

  两个新的固有手性寡聚噻吩，其特征是通过稠合环联噻吩衍生物功能化的阻转异构体3,3'-联萘撑骨架，即4 H-环戊[ 2,1– b 3：4 b ']二噻吩（CPDT）和二硫代[3,3] ‐ b：2′，3′‐ d合成了]吡咯（DTP）。外消旋体已被充分表征，并通过对映选择性HPLC拆分为对映体。通过不同的手性技术分析对映异构体：采用电子圆二色性（ECD）和振动圆二色性（VCD）赋予绝对构型（AC）。实验和计算的VCD光谱的比较证实了DFT计算的构象特征。用FECl 3氧化被两个CPDT单元官能化的化合物，并测量所得材料的ECD和CPL。测量了圆偏振发光（CPL），以验证固有的手性寡聚噻吩是否可能是用于手性光子学应用的有前途的系统。
• Electrochemical studies of a new, low-band gap inherently chiral ethylenedioxythiophene-based oligothiophene
  作者：Tiziana Benincori、Sergio Gámez-Valenzuela、Miriam Goll、Kirsten Bruchlos、Claudia Malacrida、Serena Arnaboldi、Patrizia Romana Mussini、Monica Panigati、Juan T. López Navarrete、M. Carmen Ruiz Delgado、Giulio Appoloni、Sabine Ludwigs

  DOI：10.1016/j.electacta.2018.07.147

  日期：2018.9

  In the present paper, the synthesis and characterization of 2,2′-bisbi[2,2’-(3,4-ethylenedioxy)thiophen-5-yl]}-3,3′-bithianaphthene, nicknamed BT2E4, is reported. We show that electrooligomerization of BT2E4 leads to electroactive films which are evaluated by cyclic voltammetry (CV), UV/vis spectroelectrochemistry and CV coupled with in-situ conductance measurements. Direct comparisons to the properties

  在本文中，2,2'-双bi [2,2'-（3,4-乙撑二氧基）噻吩-5-基]}-3,3'-二萘嵌苯的合成与表征，昵称BT 2 E 4，被报告。我们表明，BT 2 E 4的电齐聚导致形成电活性膜，该膜通过循环伏安法（CV），UV / vis光谱电化学和CV以及原位电导率测量进行评估。直接比较从阻转异构的全噻吩类似物BT 2 T 4获得的低聚物的性质表明EDOT的引入导致带隙的强烈减小，整体红移吸收光谱以及结构的刚性。最后，并行进行DFT和TD-DFT计算，以研究和比较中性和带电单体及低聚物种类的电子和分子结构。
• Autonomous Chiral Microswimmers with Self‐mixing Capabilities for Highly Efficient Enantioselective Synthesis
  作者：Serena Arnaboldi、Gerardo Salinas、Giorgia Bonetti、Patrick Garrigue、Roberto Cirilli、Tiziana Benincori、Alexander Kuhn

  DOI：10.1002/anie.202209098

  日期：2022.10.4

  Self-propelled microreactors producing chiral molecules with a high enantiomeric excess are proposed as a complementary approach with respect to classic stereoselective electroorganic synthesis. The straightforward concept is based on a spontaneous redox reaction occurring at the surface of zinc (micro)wires covered with chiral oligomers.

  提出了产生具有高对映体过量的手性分子的自推进微反应器作为经典立体选择性有机电合成的补充方法。简单的概念是基于在覆盖有手性低聚物的锌（微）线表面发生的自发氧化还原反应。
• Materials for electronic devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10749117B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I), to the use of compounds of the formula (I) in electronic devices and electronic devices comprising one or more compounds of the formula (I). The invention furthermore relates to the preparation of the compounds of the formula (I) and to formulations comprising one or more compounds of the formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物、式（I）化合物在电子设备中的用途以及包含一种或多种式（I）化合物的电子设备。本发明还涉及式（I）化合物的制备以及包含一种或多种式（I）化合物的配方。