2-[phenyl-(2,2,2-trichloro-acetylcarbamoyloxy)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester | 741716-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[phenyl-(2,2,2-trichloro-acetylcarbamoyloxy)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: t-butyl 2-methylene-3-phenyl-3-trichloroacetylaminocarbonyloxypropanoate
• CAS: 741716-58-5
• 化学式: C₁₇H₁₈Cl₃NO₅
• 分子量: 422.693
• InChiKey: HCZHGBQERJEERO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[phenyl-(2,2,2-trichloro-acetylcarbamoyloxy)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到tert-butyl 2-methylene-3-phenyl-3-trichloroacetylaminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Iodocyclization of 3-Acylamino-2-methylene Alkanoates:  Synthesis of Analogues of N-Benzoyl-syn-phenylisoserine

  摘要：

  A convenient approach to racemic analogues of N-benzoyl-syn-phenylisoserine was realized via the stereoselective iodocyclization of amides obtained from Baylis-Hillman adducts.

  DOI：

  10.1021/ol049146j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 363.0h， 生成 2-[phenyl-(2,2,2-trichloro-acetylcarbamoyloxy)-methyl]-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Iodocyclization of 3-Acylamino-2-methylene Alkanoates:  Synthesis of Analogues of N-Benzoyl-syn-phenylisoserine

  摘要：

  A convenient approach to racemic analogues of N-benzoyl-syn-phenylisoserine was realized via the stereoselective iodocyclization of amides obtained from Baylis-Hillman adducts.

  DOI：

  10.1021/ol049146j

文献信息

• Asymmetric Organocatalysed [1,3]-Sigmatropic Rearrangements
  作者：Sara Kobbelgaard、Sebastian Brandes、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200701729

  日期：2008.2.8

  The first organocatalysed enantioselective [1,3]-sigmatropic O- to N-rearrangement reactions are presented. The reactions take place under regio- and enantioselective control, and are catalysed by cinchona alkaloids. Two reactions have been developed the first one is the rearrangement of imidates to amides, while the other rearrangement occurs from carbamates to amines via a decarboxylation. Both transformations

  提出了第一个有机催化的对映选择性[1,3]-σO-到N-重排反应。该反应在区域和对映选择性控制下发生，并由金鸡纳生物碱催化。已经开发了两个反应，第一个反应是酰亚胺化为酰胺，而另一个反应是通过脱羧从氨基甲酸酯化为胺。两种转化均得到氮保护的β-氨基酸衍生物作为产物。这些新颖的不对称有机催化的[1,3]-σO-N重排反应为从外消旋起始原料中以高收率获得对映体富集的β-氨基酸衍生物提供了可靠而有效的合成方法。