2-benzylthio-4,6-dimethylpyrimidine | 3613-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-benzylthio-4,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: 2-thiobenzyl-4,6-dimethylpyrimidine；2-Benzylthio-4,6-dimethylpyrimidin；2-benzylsulfanyl-4,6-dimethyl-pyrimidine；2-benzylmercapto-4,6-dimethyl-pyrimidine；2-Benzylmercapto-4,6-dimethyl-pyrimidin；4,6-dimethyl-2-[(phenylmethyl)thio]-pyrimidine；2-(Benzylthio)-4,6-dimethylpyrimidine；2-benzylsulfanyl-4,6-dimethylpyrimidine
• CAS: 3613-70-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00520499
• 分子量: 230.334
• InChiKey: KCFLWTLIRXUWNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  378.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthio-4,6-dimethylpyrimidine 在 Ti-Ge-MCM-41 双氧水 、 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,6-Dimethyl-2-phenylmethanesulfinyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在介孔Ti或Ti / Ge催化剂上，离子液体中嘧啶和烷基硫醚的异质氧化。

  摘要：

  进行了一系列硫醚（2-硫代甲基嘧啶，2-硫代甲基-4,6-二甲基-嘧啶，2-硫代苄基嘧啶，2-硫代苄基-4,6-二甲基嘧啶，硫代苯甲醚和正庚基甲基硫醚）的多相催化氧化。通过使用含有Ti或Ti和Ge的MCM-41和UVM型介孔催化剂在离子液体中溶解。使用了一系列基于三氟甲磺酸酯，四氟硼酸酯，三氟乙酸酯，乳酸酯和双（三氟甲磺酰基）酰亚胺的离子液体。通过使用无水过氧化氢或脲-过氧化氢加合物进行氧化，结果表明离子液体是非常有效的溶剂，比在二恶烷中进行的反应具有更高的反应性和选择性。还研究了卤化物和酸杂质对反应的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200400105
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 苄基异硫脲 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 128.0h， 以3%的产率得到2-benzylthio-4,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒剂，20. Mitt. 4,6-二烷基化 2-Benzylthiopyrimidines

  摘要：

  2-苄基硫代嘧啶 3a-c 由苄基异硫脲 (1) 与 β-二酮 2a-c 缩合而成。然而，如果反应 1 + 2b 是 30%。水 进行碳酸钾溶液/乙醇/乙醚，乙醇分解形成2-乙氧基-4,6-二乙基嘧啶(4)。2-Benzylthio-4-ethyl-6- (trifluoromethyl) pyrimidine 对甲型流感病毒有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141102

文献信息

• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. vii.—Benzyl phenyl sulphides (α-substituted)
  作者：J. E. Cranham、D. Greenwood、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740090305

  日期：1958.3

  The synthesis of a number of benzyl phenyl sulphides, substituted in the α-position of the benzyl moiety, is described and their toxicities to the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius L.) are tabulated.

  描述了许多苄基部分的 α 位取代的苄基苯基硫化物的合成，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的毒性。
• Pyridine and pyrimidine ring syntheses from 4-(4-morpholino)-3-pentenone and from ethyl 3-(4-morpholino)-2-butenoate
  作者：Elaref S. Ratemi、Nivedita Namdev、Martin S. Gibson

  DOI：10.1002/jhet.5570300609

  日期：1993.12

  3-Substituted 2(1H)-pyridones are produced from reaction of 4-(4-morpholino)-3-pentenone 1 with each of the following carbon acids: cyanoacetamide, malononitrile, cyanothioacetamide, acetylacetamide, benzoyl-acetonitrile. Reaction of ethyl 3-(4-morpholino)-2-butenoate 2 with cyanoacetamide gives the corresponding hydroxypyridone. Pyrimidines are formed by reaction of 1 and of 2 with benzamidine and with S-benzylthio-urea;

  由4-（4-吗啉代）-3-戊烯酮1与以下每种碳酸反应生成3-取代的2（1 H）-吡啶酮：氰基乙酰胺，丙二腈，氰基硫代乙酰胺，乙酰基乙酰胺，苯甲酰基-乙腈。3-（4-吗啉代）-2-丁烯酸乙酯2与氰基乙酰胺反应，得到相应的羟基吡啶酮。嘧啶是通过1和2与苄am和S-苄硫脲反应形成的; 在最后一种情况下，消除的吗啉取代了苄硫基，得到了最终产物。
• Heterogeneous Oxidation of Pyrimidine and Alkyl Thioethers in Ionic Liquids over Mesoporous Ti or Ti/Ge Catalysts
  作者：Valentin Cimpeanu、Vasile I. Parvulescu、Pedro Amorós、Daniel Beltrán、Jillian M. Thompson、Christopher Hardacre

  DOI：10.1002/chem.200400105

  日期：2004.9.20

  Heterogeneous catalytic oxidation of a series of thioethers (2-thiomethylpyrimidine, 2-thiomethyl-4,6-dimethyl-pyrimidine, 2-thiobenzylpyrimidine, 2-thiobenzyl-4,6-dimethylpyrimidine, thioanisole, and n-heptyl methyl sulfide) was performed in ionic liquids by using MCM-41 and UVM-type mesoporous catalysts containing Ti, or Ti and Ge. A range of triflate, tetrafluoroborate, trifluoroacetate, lactate

  进行了一系列硫醚（2-硫代甲基嘧啶，2-硫代甲基-4,6-二甲基-嘧啶，2-硫代苄基嘧啶，2-硫代苄基-4,6-二甲基嘧啶，硫代苯甲醚和正庚基甲基硫醚）的多相催化氧化。通过使用含有Ti或Ti和Ge的MCM-41和UVM型介孔催化剂在离子液体中溶解。使用了一系列基于三氟甲磺酸酯，四氟硼酸酯，三氟乙酸酯，乳酸酯和双（三氟甲磺酰基）酰亚胺的离子液体。通过使用无水过氧化氢或脲-过氧化氢加合物进行氧化，结果表明离子液体是非常有效的溶剂，比在二恶烷中进行的反应具有更高的反应性和选择性。还研究了卤化物和酸杂质对反应的影响。
• Antivirale Wirkstoffe, 20. Mitt. 4,6-Dialkylierte 2-Benzylthiopyrimidine
  作者：Alfred Kreutzberger、Swanhild Leyke-Röhling

  DOI：10.1002/ardp.19813141102

  日期：——

  Aus der Kondensation von Benzylisothioharnstoff (1) mit den β‐Diketonen 2a–c gehen die 2‐Benzylthiopyrimidine 3a–c hervor. Wird die Reaktion 1+2b jedoch in 30proz. wäßr. Kaliumcarbonat‐Lösung/Ethanol/Ether durchgeführt, so tritt unter Ethanolyse Bildung von 2‐Ethoxy‐4,6‐diethylpyrimidin (4) ein. 2‐Benzylthio‐4‐ethyl‐6‐(trifluormethyl)pyrimidin übt Hemmwirkung gegen Influenza A‐Virus aus.

  2-苄基硫代嘧啶 3a-c 由苄基异硫脲 (1) 与 β-二酮 2a-c 缩合而成。然而，如果反应 1 + 2b 是 30%。水 进行碳酸钾溶液/乙醇/乙醚，乙醇分解形成2-乙氧基-4,6-二乙基嘧啶(4)。2-Benzylthio-4-ethyl-6- (trifluoromethyl) pyrimidine 对甲型流感病毒有抑制作用。