(2R,4S,5R)-5-hydroxy-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylhexan-3-one | 1440972-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-5-hydroxy-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylhexan-3-one
• CAS: 1440972-37-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: OSZUAQIJDURPJX-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 2-methyl-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-pentanone 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine C的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋大环内酯 aplyronine C 的高度立体控制的全合成。该路线利用羟醛方法来安装必要的立体化学，并具有关键的硼介导的带有N-乙烯基甲酰胺的甲基酮与大环醛的羟醛偶联，以引入完整的侧链。还报道了两种新型 C21-C34 侧链类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol401327r

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of simplified aplyronine analogues as synthetically tractable anticancer agents
  作者：Talia R. Pettigrew、Rachel J. Porter、Stephen J. Walsh、Michael P. Housden、Nelson Y. S. Lam、Jason S. Carroll、Jeremy S. Parker、David R. Spring、Ian Paterson

  DOI：10.1039/c9cc09050a

  日期：——

  simplified aplyronine analogues. Enabled by a highly convergent aldol-based route, the total synthesis of four analogues was achieved, with a significant improvement in step economy versus previous compounds, and their cancer cell growth inhibition in the HeLa cell line was determined. The modular strategy presented offers a means for significantly shortening their chemical synthesis to facilitate the

  aplyronines是一类具有高度细胞毒性的海洋天然产物，具有潜在的靶向癌症化疗作用。为了解决严重的供应问题，其大内酯支架的面向功能的分子编辑导致设计了一系列简化的aplyronine类似物。通过高度收敛的基于醛醇的途径，实现了四种类似物的总合成，与以前的化合物相比，步效经济性显着提高，并且确定了它们在HeLa细胞系中的癌细胞生长抑制作用。提出的模块化策略提供了一种显着缩短其化学合成的方法，以促进这种有前途的抗癌药物的持续开发。