(RS)-3-(N-benzyl-N-isopropylamino)cyclohex-1-ene | 1393658-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-3-(N-benzyl-N-isopropylamino)cyclohex-1-ene
• 英文别名: N-benzyl-N-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-amine
• CAS: 1393658-55-3
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: UJGADPRSFBAJEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-(N-benzyl-N-isopropylamino)cyclohex-1-ene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.08h， 生成 (RS,RS,RS)-1-acetoxy-3-(N-benzyl-N-isopropylamino)cyclohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铵导向的烯烃环氧化：动力学和机理的见解。

  摘要：

  研究了一系列不同的N-取代的环状烯丙基和均烯丙基胺（衍生自环戊烯，环己烯和环庚烯）的铵定向烯烃环氧化反应，并分析了反应动力学。这些研究的结果表明，在确定环氧化反应的总速率和立体化学结果时，环的大小和氮上取代基的同一性都很重要。通常，在氮上具有非空间需要的取代基的仲胺或叔胺在其促进氧化反应的能力方面优于在氮上具有空间上需要的取代基的叔胺。此外，在所有情况下，（原位形成的）铵取代基指导环氧化反应的立体化学过程的能力与类似的羟基取代基相当或更好。与环己烯衍生的烯丙基和均烯丙基胺对应物相比，在环戊烯衍生和环庚烯衍生的烯丙基胺中观察到中间体环氧化物的开环速率要慢得多，从而在前两种情况下都可以分离出这些中间体。

  DOI：

  10.1021/jo3010556
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (RS)-3-(N-benzyl-N-isopropylamino)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铵导向的烯烃环氧化：动力学和机理的见解。

  摘要：

  研究了一系列不同的N-取代的环状烯丙基和均烯丙基胺（衍生自环戊烯，环己烯和环庚烯）的铵定向烯烃环氧化反应，并分析了反应动力学。这些研究的结果表明，在确定环氧化反应的总速率和立体化学结果时，环的大小和氮上取代基的同一性都很重要。通常，在氮上具有非空间需要的取代基的仲胺或叔胺在其促进氧化反应的能力方面优于在氮上具有空间上需要的取代基的叔胺。此外，在所有情况下，（原位形成的）铵取代基指导环氧化反应的立体化学过程的能力与类似的羟基取代基相当或更好。与环己烯衍生的烯丙基和均烯丙基胺对应物相比，在环戊烯衍生和环庚烯衍生的烯丙基胺中观察到中间体环氧化物的开环速率要慢得多，从而在前两种情况下都可以分离出这些中间体。

  DOI：

  10.1021/jo3010556

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-aryl amines enabled by photocatalytic dehydrogenation
  作者：Jungwon Kim、Siin Kim、Geunho Choi、Geun Seok Lee、Donghyeok Kim、Jungkweon Choi、Hyotcherl Ihee、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1039/d0sc04890a

  日期：——

  Catalytic dehydrogenation (CD) via visible-light photoredox catalysis provides an efficient route for the synthesis of aromatic compounds. However, access to N-aryl amines, which are widely utilized synthetic moieties, via visible-light-induced CD remains a significant challenge, because of the difficulty in controlling the reactivity of amines under photocatalytic conditions. Here, the visible-light-induced

  通过可见光光氧化还原催化的催化脱氢（CD）为芳香族化合物的合成提供了一条有效的途径。然而，由于在光催化条件下难以控制胺的反应性，通过可见光诱导的环糊精来获得广泛使用的合成部分的N-芳基胺仍然是一个重大挑战。在这里，可见光诱导光催化合成N-芳基胺是通过烯丙胺的CD实现的。使用C 6 F 5 I作为氢原子受体的不寻常策略使得带有各种官能团和活化C-H键的胺能够温和且受控的CD，从而抑制反应性N-芳基胺产物的副反应。彻底的机理研究表明，单电子和氢原子转移以明确的顺序参与，以在控制反应性方面提供协同效应。值得注意的是，反电子转移过程可防止所需产物在氧化条件下进一步反应。