(1R,3R)-N-Benzyl-6,8-dihydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 183256-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-N-Benzyl-6,8-dihydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R,3R)-2-benzyl-6,8-dihydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(1R,3R)-2-benzyl-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-6,8-diol
• CAS: 183256-19-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: PBHCSQXQCRLCJZ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-N-Benzyl-6,8-dihydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R-trans)-1,2,3,4-tetrahydro-5-iodo-1,3-dimethyl-6,8-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  甲胺苯丙胺C和顺牛膝B的总合成

  摘要：

  首次完成了科鲁苯胺C（3）和antrotrobrevine B（4）的首次合成。描述了与萘部分的构造，四氢异喹啉单元上甲氧基的操纵以及受阻联芳基的形成有关的重要的苯炔化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00525-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-2-benzyl-6,8-dimethoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 以94%的产率得到(1R,3R)-N-Benzyl-6,8-dihydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  甲胺苯丙胺C和顺牛膝B的总合成

  摘要：

  首次完成了科鲁苯胺C（3）和antrotrobrevine B（4）的首次合成。描述了与萘部分的构造，四氢异喹啉单元上甲氧基的操纵以及受阻联芳基的形成有关的重要的苯炔化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00525-4

文献信息

• The synthesis and biological activity of two analogs of the anti-HIV alkaloid michellamine B
  作者：Velaparthi Upender、Daniel J. Pollart、Jyanwei Liu、Peter D. Hobbs、Cris Olsen、Wan-Ru Chao、Bonnie Bowden、Jac L. Crase、David W. Thomas、Anjali Pandey、John A. Lawson、Marcia I. Dawson

  DOI：10.1002/jhet.5570330460

  日期：1996.7

  respectively. These analogs inhibited recombinant HIV reverse transcriptase with IC5() values of 62 μM and 1000 μM, respectively, whereas the IC5() value for michellamine B was 33 μM. Both michellamine B and the analogs inhibited the phosphorylation of histories by rat brain protein kinase C. The analogs were more active (IC50 values of 36 μM and 30 μM, respectively) than michellamine B (IC50 = 130 μM)

  二聚萘基四氢异喹啉生物碱米切胺B [4'，4“ -didesmethoxy-2'，2” -didesmethylmichellamine B和6,8-dihydroxy-5-（1'，1“ -dihydroxy-2'，2”的两个简化类似物-Suzuki钯催化的4-（2-苄基-6,8-二苄氧基-）的联芳基偶联反应合成了[ -binaphthalen-4'-yl）-1 R，3 R-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉] 1 R，3 R-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-5-基）-1-苄氧基-2-溴萘分别转化为其相应的阻转异构体2-萘硼酸和1-苄氧基-2-萘硼酸。这些类似物抑制重组HIV逆转录酶与IC 5（）的62μ值中号和1000μ中号分别，而IC 5（）为michellamine B值为33μ中号。既michellamine B和类似物抑制历史的磷酸化的大鼠脑蛋白激酶C的类似物是多种活性（IC
• Bringmann, Gerhard; Goetz, Roland; Harmsen, Sven, Liebigs Annalen, 1996, # 12, p. 2045 - 2058
  作者：Bringmann, Gerhard、Goetz, Roland、Harmsen, Sven、Holenz, Joerg、Walter, Rainer

  DOI：——

  日期：——