4-乙酰基-1-苯甲酰基-3-甲基-1H-吡唑 | 153136-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰基-1-苯甲酰基-3-甲基-1H-吡唑
• 英文名称: 4-acetyl-1-benzoyl-3-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(1-benzoyl-3-methylpyrazol-4-yl)ethanone
• CAS: 153136-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: HHAYQCVFJWDZJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  400.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-1-苯甲酰基-3-甲基-1H-吡唑 在 苯肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-苯基苯并肼
  参考文献：
  名称：

  Mitkidou, Sophia; Stephanidou-Stephanatou, Julia; Stephopoulou, Helen, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 441 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-1-benzoyl-5-methyl-1H-pyrazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到4-乙酰基-1-苯甲酰基-3-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-ethoxymethylidenepentane-2,4-dione and ethyl 2-ethoxymethylidene-3-oxobutanoate with benzohydrazide

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428008040271

文献信息

• N → N acyl group migration in N-acylpyrazoles: Isomerization of 1,4-diacyl-5-methyl-1H-pyrazoles to 1,4-diacyl-3-methyl-1H-pyrazoles
  作者：A. A. Petrov、V. V. Pakal’nis、A. V. Zerov、S. I. Yakimovich

  DOI：10.1134/s1070428017030125

  日期：2017.3

  undergo isomerization to 1,4-diacyl-3-methyl-1H-pyrazoles via intermolecular N → N acyl group migration. 1,4,5-Trisubstituted pyrazoles obtained by reaction of 2-ethoxymethylidene derivatives of 1,3-diketones with 1,3-benzothiazol-2-ylhydrazine or phenylhydrazine failed to isomerize to 1,3,4-trisubstituted pyrazoles.

  1,4-二酰基-5-甲基-1- ħ在甲苯中加热-pyrazoles异构化成1,4-二酰基-3-甲基-1- ħ -pyrazoles经由分子间Ñ→Ñ酰基迁移。通过1，3-二酮的2-乙氧基亚甲基衍生物与1，3-苯并噻唑-2-基肼或苯肼反应获得的1,4,5-三取代吡唑不能异构化为1,3,4-三取代吡唑。
• Mitkidou, Sophia; Stephanidou-Stephanatou, Julia; Stephopoulou, Helen, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 441 - 444
  作者：Mitkidou, Sophia、Stephanidou-Stephanatou, Julia、Stephopoulou, Helen

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 3-ethoxymethylidenepentane-2,4-dione and ethyl 2-ethoxymethylidene-3-oxobutanoate with benzohydrazide
  作者：S. I. Yakimovich、I. V. Zerova、V. V. Pakal’nis

  DOI：10.1134/s1070428008040271

  日期：2008.4