(E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)cyclohexanone | 105702-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)cyclohexanone
• 英文别名: (E)-2-(3,4-methylenedioxybenzylidene)cyclohexanone；2-(3,4-Dioxymethylenbenzyliden)cyclohexanon；piperonylidenecyclohexanone；2-piperonylidene-cyclohexanone；2-Piperonyliden-cyclohexanon；2-(piperonylidene)-cyclohexanone；(2E)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 105702-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: YVFYDEPCZZASHY-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  190-238 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到(1S,2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)cyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Anchisi; Baroli; Fadda, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 1, p. 55 - 59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 1-(三氯甲基)-环戊醇 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(E)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  扩环/同系化-使用叔三卤代甲基羰醇进行的醛缩合级联反应。

  摘要：

  在芳基或脂肪醛存在下，在THF / HMPA中用CrCl（2）处理环叔三卤代甲基羰基醇，引发一个碳环膨胀-烯化反应的级联序列，提供共轭的环外酮。无环叔三卤代甲基羰基醇经历一个可同级的碳均相-烯化反应。

  DOI：

  10.1021/ol061953q

文献信息

• A novel and efficient direct aldol condensation from ketones and aromatic aldehydes catalyzed by proline–TEA through a new pathway
  作者：Jun-feng Wang、Meng Lei、Qin Li、Ze-mei Ge、Xin Wang、Run-tao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.052

  日期：2009.6

  aldol condensation from various ketones and a wide range of aldehydes was catalyzed by l-proline–TEA (triethylamine) in MeOH at room temperature, affording the corresponding (E)-α,β-unsaturated ketones in excellent yields. By using the method, some complicated (E)-α,β-unsaturated ketone C-glycosides were obtained from unmodified ketone C-glycosides and aldehydes. This reaction proceeds through a new

  在室温下于甲醇中，通过1-脯氨酸-TEA（三乙胺）催化从各种酮和多种醛中合成的新颖高效的直接羟醛缩合反应，从而以优异的收率得到相应的（E）-α，β-不饱和酮。通过使用该方法，从未改性的酮C-糖苷和醛中获得了一些复杂的（E）-α，β-不饱和酮C-糖苷。该反应通过新的途径进行，其中捕获并鉴定了特定的中间体。
• Hydroxy- and oxo-substituted .alpha.-benzylidenylcycloalkanes
  申请人：Unicler

  公开号：US04177271A1

  公开（公告）日：1979-12-04

  Hydroxy- and oxo-substituted .alpha.-benzylidenylcycloalkanes having the formula: ##STR1## Z.sub.1, Z.sub.2 and Z.sub.3 each denotes a methoxy group or Z.sub.1 or Z.sub.2 and Z.sub.3 together denote a methylenedioxy group, and Z.sub.3 is a hydrogen atom or chlorine atom, one of the symbols R.sub.1 and R.sub.2 denotes a hydrogen atom and the other denotes a hydroxyl group or, together the two denote an oxygen atom; R.sub.3 denotes a hydrogen atom or a methyl group; R.sub.4 denotes a hydrogen atom, a methyl group or an aminomethyl group, the amino group being a dimethylamino, diethylamino, morpholino, 4-methyl-piperazino or piperidino radical; or R.sub.3 and R.sub.4 together denote a piperonylidene group; R.sub.5 denotes a hydrogen atom or a methyl group, and A forms, with the carbon atoms to which it is attached, a cyclopentane, cyclohexane, indane, tetrahydronaphthalene, perhydronaphthalene or piperidine structure and the pharmaceutically acceptable addition salts of the compounds containing an amino group. The compounds have pharmacological activity on the central nervous system.

  羟基和酮基取代的α-苄基环戊烷衍生物的化学式为：Z.sub.1、Z.sub.2和Z.sub.3分别表示一个甲氧基基团，或Z.sub.1或Z.sub.2和Z.sub.3一起表示一个亚甲二氧基基团，Z.sub.3是一个氢原子或氯原子，符号R.sub.1和R.sub.2中的一个表示一个氢原子，另一个表示一个羟基，或者两者一起表示一个氧原子；R.sub.3表示一个氢原子或一个甲基基团；R.sub.4表示一个氢原子、一个甲基基团或一个氨甲基基团，氨基团是二甲胺基、二乙胺基、吗啉基、4-甲基哌嗪基或哌啶基；或R.sub.3和R.sub.4一起表示一个吡哌酮基团；R.sub.5表示一个氢原子或一个甲基基团，A与其连接的碳原子形成一个环戊烷、环己烷、茚烷、四氢萘烷、全氢萘烷或哌啶结构，并且包含含有氨基团的化合物的药学上可接受的加合盐。这些化合物对中枢神经系统具有药理活性。
• Brønsted Acid Catalyzed Cyclization of Hydroxylated Enynes: A Concise Synthesis of Five-Membered Heterocycles
  作者：Ke-Gong Ji、Jin Chen、Hai-Tao Zhu、Fang Yang、Ali Shaukat、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201002222

  日期：2011.1.3

  heterocyclic compounds from hydroxylated enynes has been developed. In this reaction, hydroxylated enynes were selectively transformed into five‐membered heterocyclic compounds 2, with an allene moiety at the 3‐position, in the presence of F3CSO3H (0.1 mol %). When R1, R2=Ph, diphenylvinyl‐2,3‐dihydro‐1H‐pyrrole (2 y) was obtained. With HSbF6 (5 mol %) as the catalyst, polycyclic skeletons 3 and 4 with adjacent

  已经开发了从羟基化的炔烃形成五元杂环化合物的温和而直接的途径。在该反应中，在F 3 CSO 3 H（0.1 mol％）存在的情况下，将羟基化的炔烃选择性地转化为五元杂环化合物2，其烯丙基位于3位。当R 1，R 2 = Ph时，得到二苯基乙烯基-2,3-二氢-1 H-吡咯（2 y）。用HSbF 6（5mol％）作为催化剂，获得具有相邻立构中心的多环骨架3和4。当R 1 = H和R 2时=形成了苯乙烯，1,3-二烯基-2,5-二氢-1 H-吡咯（6 as）。布朗斯台德酸催化的多米诺骨牌工艺涉及形成烯丙基碳阳离子中间体，该中间体很容易被烯烃捕获，从而得到各种新颖的五元杂环骨架。
• Bicyclic Dihydropyrans by the Diels-Alder Reaction
  作者：William S. Emerson、Gail H. Birum、Raymond I. Longley

  DOI：10.1021/ja01102a013

  日期：1953.3
• Vavon; Conia, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 234, p. 526
  作者：Vavon、Conia

  DOI：——

  日期：——