Toluene-4-sulfonic acid (S)-5-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-pentyl ester | 220170-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (S)-5-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-pentyl ester
• CAS: 220170-07-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅S
• 分子量: 392.516
• InChiKey: MKDZYQRJSNLVLC-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-5-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-pentyl ester 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (4'R)-4'-methyl-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  异构甲基庚基-δ8-四氢大麻酚的合成与药理作用。

  摘要：

  已经进行了3-庚基和十一种异构的3-甲基庚基-δ8-四氢大麻酚（3-7，R和S甲基差向异构体和8）的合成。合成方法需要合成间苯二酚，将其与反式对-薄荷脑进行酸催化的缩合反应，以提供δ8-THC类似物。1'-，2'-和3'-甲基庚基类似物（3-5）比delta8-THC更有效。4′-，5′-和6′-甲基庚基异构体（6-8）的效力与δ8-THC近似相等。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80014-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙炔 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 19.25h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-5-(3,5-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  异构甲基庚基-δ8-四氢大麻酚的合成与药理作用。

  摘要：

  已经进行了3-庚基和十一种异构的3-甲基庚基-δ8-四氢大麻酚（3-7，R和S甲基差向异构体和8）的合成。合成方法需要合成间苯二酚，将其与反式对-薄荷脑进行酸催化的缩合反应，以提供δ8-THC类似物。1'-，2'-和3'-甲基庚基类似物（3-5）比delta8-THC更有效。4′-，5′-和6′-甲基庚基异构体（6-8）的效力与δ8-THC近似相等。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80014-x