diethyl ((3-bromophenyl)ethynyl)phosphonate | 1345719-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl ((3-bromophenyl)ethynyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl [(3-bromophenyl)ethynyl]phosphonate；1-Bromo-3-(2-diethoxyphosphorylethynyl)benzene
• CAS: 1345719-56-3
• 化学式: C₁₂H₁₄BrO₃P
• 分子量: 317.119
• InChiKey: KPRPOIYKPREKLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((3-bromophenyl)ethynyl)phosphonate 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-bromophenyl)-4-ethoxybenzo[b][1,4]oxaphosphinine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  (苯乙炔基)膦酸乙酯与芳烃环化偶联合成磷色酮

  摘要：

  据报道，通过将芳炔插入 P-O 键来合成磷化色酮的一种简单而有效的策略。这一操作简单的反应与不同的官能团相容，通过一步同时形成 C-P 和 C-O 键来提供各种磷色酮，产率中等至良好，涉及磷原子的 Fries 重排是该反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01938
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-(bromoethynyl)benzene 、 亚磷酸三乙酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl ((3-bromophenyl)ethynyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  (苯乙炔基)膦酸乙酯与芳烃环化偶联合成磷色酮

  摘要：

  据报道，通过将芳炔插入 P-O 键来合成磷化色酮的一种简单而有效的策略。这一操作简单的反应与不同的官能团相容，通过一步同时形成 C-P 和 C-O 键来提供各种磷色酮，产率中等至良好，涉及磷原子的 Fries 重排是该反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01938

文献信息

• Copper-catalyzed decarboxylative C−P cross coupling of arylpropiolic acids with dialkyl hydrazinylphosphonates leading to alkynylphosphonates
  作者：Weizhu Chen、Dumei Ma、Gaobo Hu、Zhuan Hong、Yuxing Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2016.1192648

  日期：2016.7.17

  ABSTRACT A facile and novel copper-catalyzed decarboxylative coupling of various arylpropiolic acids with readily available dialkyl hydrazinylphosphonates has been developed, providing an attractive synthetic tool for the synthesis of valuable alkynylphosphonates with operational simplicity and mild reaction conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种简便、新颖的铜催化脱羧偶联各种芳基丙酸与容易获得的二烷基肼基膦酸酯，为合成有价值的炔基膦酸酯提供了一种有吸引力的合成工具，操作简单，反应条件温和。图形概要
• An efficient and recyclable silica-supported carbene-Cu(II) catalyst for the oxidative coupling reaction of terminal alkynes with H-phosphonates under base-free reaction conditions
  作者：Ping Liu、Jin Yang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/aoc.1847

  日期：2011.11

  The oxidative coupling reactions of terminal alkynes with H‐phosphonates were explored using SiO2−NHC−Cu(II) (5.0 mol%) as catalyst at room temperature under base‐free reaction conditions. The reactions of a variety of terminal alkynes with H‐phosphonates generated the corresponding alkynylphosphonate products in good to excellent yields. In addition, SiO2−NHC−Cu(II) could be recovered and recycled

  在室温下，无碱反应条件下，使用SiO 2 -NHC-Cu（II）（5.0 mol％）作为催化剂，探索了末端炔烃与H-膦酸酯的氧化偶联反应。各种末端炔烃与H-膦酸酯的反应生成了相应的炔基膦酸酯产品，收率好至极好。此外，SiO 2 -NHC-Cu（II）可以回收并循环用于六个连续的试验，而不会显着降低其反应性。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Gold(I)-Catalyzed Hydration of Alkynylphosphonates: Efficient Access to β-Ketophosphonates
  作者：Longyong Xie、Rui Yuan、Ruijia Wang、Zhihong Peng、Jiannan Xiang、Weimin He

  DOI：10.1002/ejoc.201400066

  日期：2014.5

  A general, efficient, and highly regioselective protocol with the use of a gold(I) complex catalytic system for the transformation of alkynylphosphonates into the corresponding β-ketophosphonates has been successfully developed. This method produces a variety of β-ketophosphonates with the advantages of mild reaction conditions, high functional-group tolerance, and excellent yields.

  已成功开发了一种通用、高效且高度区域选择性的方案，该方案使用金 (I) 络合物催化系统将炔基膦酸酯转化为相应的 β-酮膦酸酯。该方法可生产多种β-酮膦酸酯，具有反应条件温和、官能团耐受性高、收率高等优点。
• Synthesis of β-ketophosphonates via AgNO3-catalyzed hydration of alkynylphosphonates: a rate-enhancement effect of methanol
  作者：Jiannan Xiang、Niannian Yi、Ruijia Wang、Linghui Lu、Huaxu Zou、Yuan Pan、Weimin He

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.001

  日期：2015.1

  beta-Ketophosphonates were prepared via AgNO3-catalyzed hydration of alkynylphosphonates with a dramatic rate-enhancement effect of methanol. This benign aqueous-methanol method catalyzed by a low-(c)ost catalyst has simple, atom-economical procedure, and was used effectively with a wide range of substrates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.