2-(4,6-Diamino-[1,3,5]triazin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 100422-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4,6-Diamino-[1,3,5]triazin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-5-oxo-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 100422-80-8
• 化学式: C₉H₁₀N₆O₄
• 分子量: 266.216
• InChiKey: JMVFDHKBYPWUBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.6±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  152.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,6-Diamino-[1,3,5]triazin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以82%的产率得到ethyl 4,6-diamino-8-hydroxy-6-oxo-6H-pyrimido<1,2-a>-1,3,5-triazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Prager, Rolf H.; Rosenzweig, Teresa K.; Singh, Yogendra, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 11, p. 1825 - 1832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯 、 2,4-diacetylamino-6-chloro-1,3,5-triazine 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到2-(4,6-Diamino-[1,3,5]triazin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prager, Rolf H.; Rosenzweig, Teresa K.; Singh, Yogendra, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 11, p. 1825 - 1832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Central Nervous System Active Compounds. XV. 2-Arylisoxazol-5(2H)-ones
  作者：TV Hung、WK Janowski、RH Prager

  DOI：10.1071/ch9850931

  日期：——

  Ethyl 5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate has been treated with a number of chlorinated heterocycles to yield the corresponding substitution products: ethyl 2-(isoquinolin-1-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate, ethyl 5-oxo-2-(quinolin-2-yl)-2,5- dihydroisoxazole-4-carboxylate, ethyl 5-oxo-2-(purin-2-yl)-2,5- dihydroisoxazole-4-carboxylate, ethyl 5-oxo-2-(pyrimidin-2-yl)-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate, ethyl 2-(6-chlorpyridazin-3-yl)-5-oxo- 2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate, ethyl 2-(benzothiazol-2-yl)-5-oxo- 2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate, 2- and 6-(4-ethoxycarbonyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazol-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid, ethyl 5-oxo- 2-(2-phenylquinazolin-4-yl)-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate and ethyl 2-(2,4-diaminotriazin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4- carboxylate . The compounds generally cause loss of motor control in mice, but are relatively toxic.

  5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯经多种氯化杂环处理后，可得到相应的取代产物：2-(异喹啉-1-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯、5-氧代-2-(喹啉-2-基)-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯、5-氧代-2-(嘌呤-2-基)-2、5-氧代-2-(嘧啶-2-基)-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯， 2-(6-氯哒嗪-3-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯、2-(苯并噻唑-2-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯，2-和 6-(4-乙氧羰基-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-2-基)吡啶-3-羧酸乙酯、5-氧代-2-(2-苯基喹唑啉-4-基)-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯和 2-(2,4-二氨基三嗪-2-基)-5-氧代-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯。这些化合物通常会导致小鼠丧失运动控制能力，但毒性相对较低。
• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XXI Amidines and Pyrimidin-4-ones from the Reaction of Isoxazol-5(2H)-ones with Amines
  作者：Mehdi M. Baradarani、Adrian Clark、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/c97199

  日期：——

  While isoxazol-5(2H)-ones substituted with heterocycles at C2 but unsubstituted at C3 react with amines to give either amidines or malonamides, their reaction at low temperatures with lithium dialkylamides is a preparatively useful procedure for obtaining the amidines in most cases. Longer reaction times may lead to formation of pyrimidin-4-ones when ester groups are present at C4 of the isoxazolone.

  异噁唑-5(2H)-酮在 C2 位被杂环取代，但在 C3 位未被取代，与胺反应生成脒或酰胺。 与胺反应生成脒或丙二酰胺。 丙二酰胺，它们与二烷基酰胺锂在低温下的反应是 在大多数情况下，与二烷基酰胺锂在低温下反应是获得脒的有效制备方法。 当嘧啶-4-酮的 C4 存在酯基时，较长的反应时间可能会导致嘧啶-4-酮的形成。 当异噁唑酮的 C4 存在酯基时，较长的反应时间可能会导致嘧啶-4-酮的形成。