4-(4'-methoxyphenyl)-1,3,3,5-tetramethylcyclohexene | 112150-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4'-methoxyphenyl)-1,3,3,5-tetramethylcyclohexene
• 英文别名: 4'-methoxy-2,4,6,6-tetramethyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl
• CAS: 112150-24-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: ZWKYDDKYLMLIRE-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium perchlorate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 dioxide titanium 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(4'-methoxyphenyl)-1,3,3,5-tetramethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  TiO 2光催化的自由基阳离子Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过二氧化钛（TiO 2）光催化的自由基阳离子Diels–Alder反应。TiO 2光催化促进富电子二烯与亲二烯体之间的反应，否则由于电子失配而难以完成。该反应由亲二烯体的空穴氧化触发，并且通过在没有任何牺牲底物的情况下在分散的表面上自由基阳离子中间体的激发电子还原来完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00526

文献信息

• Visible-Light-Irradiated Graphitic Carbon Nitride Photocatalyzed Diels-Alder Reactions with Dioxygen as Sustainable Mediator for Photoinduced Electrons
  作者：Yubao Zhao、Markus Antonietti

  DOI：10.1002/anie.201703438

  日期：2017.8.1

  photoredox system. Moreover, the reaction intermediate vinylcyclobutane is captured and monitored during the reaction, serving as a direct evidence for the proposed reaction mechanism. The cycloaddition process is thereby determined to be the combination of direct [4+2] cycloaddition and [2+2] cycloaddition followed by photocatalytic rearrangement of the vinylcyclobutane intermediate.

  石墨碳氮化物（g-C 3 N 4）在可见光辐射和有氧条件下，与富电子烯烃的光催化Diels-Alder（D-A）反应得以实现。这种异质的光氧化还原反应系统非常高效，模型反应的表观量子产率达到了47％的显着值。双氧作为电子介体起着至关重要的作用，这与先前有关均相Ru II的报道不同复杂的光氧化还原系统。此外，在反应过程中捕获并监测了反应中间体乙烯基环丁烷，为提出的反应机理提供了直接证据。从而将环加成过程确定为直接的[4 + 2]环加成和[2 + 2]环加成，然后进行乙烯基环丁烷中间体的光催化重排的组合。
• Aromatic “Redox Tag”-assisted Diels–Alder reactions by electrocatalysis
  作者：Yohei Okada、Yusuke Yamaguchi、Atsushi Ozaki、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1039/c6sc02117d

  日期：——

  Electrocatalytic Diels–Alder reactions have been designed and demonstrated based on the aromatic “redox tag” concept.

  电催化的Diels-Alder反应是基于芳香性“氧化还原标记”概念设计和展示的。
• The diene component in the cation radical diels-alder
  作者：Dan W. Reynolds、Nathan L. Bauld

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88079-0

  日期：1986.1

  The scope of and structural constraints upon the diene component in the cation radical Diels-Alder are investigated, with special attention to electronic, steric, and conformational effects. The major factors which control the competition between Diels-Alder and cyclobutane adduct formation are also illustrated.

  研究了阳离子基团Diels-Alder中二烯成分的范围和结构限制，尤其要注意电子，空间和构象效应。还说明了控制Diels-Alder与环丁烷加合物形成之间竞争的主要因素。
• Radical Cation Diels–Alder Cycloadditions by Visible Light Photocatalysis
  作者：Shishi Lin、Michael A. Ischay、Charles G. Fry、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja2093579

  日期：2011.12.7

  Ruthenium(II) polypyridyl complexes promote the efficient radical cation Diels-Alder cycloaddition of electron-rich dienophiles upon irradiation with visible light. These reactions enable facile [4 + 2] cycloadditions that would be electronically mismatched under thermal conditions. Key to the success of this methodology is the availability of ligand-modified ruthenium complexes that enable rational

  钌 (II) 多吡啶基配合物在可见光照射下促进富电子亲二烯体的有效自由基阳离子 Diels-Alder 环加成反应。这些反应使 [4 + 2] 环加成能够在热条件下发生电子失配。这种方法成功的关键是配体修饰的钌配合物的可用性，这些配合物能够合理调整催化剂的电化学性能，而不会显着扰乱系统的整体光物理性能。
• Moderately Oxidizing Thioxanthylium Organophotoredox Catalysts for Radical-Cation Diels–Alder Reactions
  作者：Kenta Tanaka、Mami Kishimoto、Yuta Tanaka、Yusuke Kamiyama、Yosuke Asada、Mayumi Sukekawa、Naoya Ohtsuka、Toshiyasu Suzuki、Norie Momiyama、Kiyoshi Honda、Yujiro Hoshino

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02972

  日期：2022.3.4

  have been developed. These catalysts exhibit relatively moderate excited-state reduction potentials [E1/2(C*/C•–) = 1.75–1.94 V vs saturated calomel electrode (SCE)] and can efficiently promote radical-cation Diels–Alder reactions under irradiation with green light. Interestingly, β-halogenostyrenes (Ep/2 = 1.57–1.61 V vs SCE) are well tolerated, affording synthetically useful halocyclohexenes.

  已经开发出在绿光照射下工作的中度氧化的硫氧杂草光氧化还原催化剂。这些催化剂表现出相对适中的激发态还原电位 [ E 1/2 (C*/C •– ) = 1.75–1.94 V vs 饱和甘汞电极 (SCE)] 并且可以有效地促进自由基阳离子 Diels-Alder 反应。绿灯。有趣的是，β-卤代苯乙烯（E p/2 = 1.57–1.61 V vs SCE）具有良好的耐受性，可提供合成有用的卤代环己烯。