1-(anthracen-9-yl)-3-propylthiourea | 471875-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(anthracen-9-yl)-3-propylthiourea
• 英文别名: 1-Anthracen-9-yl-3-propylthiourea
• CAS: 471875-04-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂S
• 分子量: 294.42
• InChiKey: CJOVAMNQJUQTIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 1-(anthracen-9-yl)-3-propylthiourea 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Theoretical Confirmation of the Reaction Mechanism Leading to Regioselective Formation of Thiazolidin-4-one from Bromoacetic Acid Derivatives

  摘要：

  使用溴乙酸甲酯或溴乙酰溴作为反应试剂，分别从适当的硫脲合成了3-烷基-2-[(蒽-9-基)亚胺]噻唑啉-4-酮2a-2e和2-(烷基亚胺)-3-(蒽-9-基)噻唑啉-4-酮3a-3e。通过对模型硫脲及其苯基衍生物的DFT计算，合理解释了所述反应机理。所提出的机理表明，目标噻唑啉酮的区域选择性形成是试剂反应活性和中间体1-烷基-3-(蒽-9-基)-2-[(甲氧羰基)甲基]异硫脲酰以及1-烷基-3-(蒽-9-基)-2-(溴乙酰)异硫脲酰的稳定性不同的结果。

  DOI：

  10.1135/cccc20071435
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-anthracene-9-carbaldehyde oxime 在 sodium hydroxide 、 sodium hypobromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(anthracen-9-yl)-3-propylthiourea
  参考文献：
  名称：

  9-Isothiocyanatoanthracene as a Versatile Starting Compound in the Chemistry of Anthracen-9-yl Derivatives

  摘要：

  9-异硫氰酸蒽（5）的合成、结构和反应性以及相应硫脲（6a-6i）的构象已经研究。NCS基团的13C NMR取代化学位移值和5、乙酰胺基蒽（14）、苯基（15）和苯甲酰异硫氰酸酯（16）与丁基胺反应的速率常数之间的光谱参数（IR、NMR）和相关性已经发现。合成的蒽硫脲的荧光显著增加，与氨基酸残基有关，这表明可以将5作为潜在的生物标志物。

  DOI：

  10.1135/cccc20020665