14-methyl-bicyclo[10.3.0]pentadec-[1(12)]-en-13-one p-toluene-sulphonyl hydrazone | 21889-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 14-methyl-bicyclo[10.3.0]pentadec-[1(12)]-en-13-one p-toluene-sulphonyl hydrazone
• 英文别名: 14-Methyl-bicyclo-pentadec-1(12)en-13-on-tosylhydrazon；4-methyl-N-[(2-methyl-1,2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydrocyclopenta[12]annulen-3-ylidene)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 21889-94-1
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₂S
• 分子量: 402.601
• InChiKey: VAVKYNQJFWNDSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-methyl-bicyclo[10.3.0]pentadec-[1(12)]-en-13-one p-toluene-sulphonyl hydrazone 生成 (±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  一个新的α，β-烯酮炔酮裂解。exaltone®和（±）-麝香酮的合成

  摘要：

  p α的-Toluenesulfonylhydrazones，当在碱性条件下的亲电子处理β不饱和酮进行高收率的炔酮碎片。随着醇N-溴代琥珀酰亚胺，所述p -tosylhydrazones图4a和图4b中一个单釜反应中的环状4-炔-1-酮，得到图5A和5B ; 在催化氢化作用下将它们转化为（1a）和麝香酮（1b）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620815

文献信息

• An Electrochemical Variant in the Syntheses of Exaltone® and muscone: Anodic fragmentation of α, β-unsaturated tosylhydrazones
  作者：Liviana L. Limacher、François D. Delay、Nicole Bédert、Paul Tissot

  DOI：10.1002/hlca.19890720627

  日期：1989.9.20

  of bicyclo[10.3.0]pentadec-1(12)-en-13-one p-toluenesulfonylhydrazone into cyclopentadec-4-yn-l-one was accomplished under mild and controlled anodic oxidation conditions. The mechanism of this fragmentation is reconsidered.

  在温和且受控的阳极氧化条件下，将双环[10.3.0] pentadec-1（12）-en-13-对甲苯磺酰yl扩环成环戊烯-4-yn-1-酮。重新考虑了这种碎片的机制。
• A New α,β-Enone → Alkynone Fragmentation. Syntheses of exaltone® and (±)-muscone
  作者：Charles Fehr、Günther Ohloff、George Büchi

  DOI：10.1002/hlca.19790620815

  日期：1979.12.12

  p-Toluenesulfonylhydrazones of α, β-unsaturated ketones undergo an alkynone fragmentation in high yield when treated with electrophiles under basic conditions. With N-bromosuccinimide in alcohols, the p-tosylhydrazones 4a and 4b yielded in a one-pot reaction the cyclic 4-alkyn-1-ones 5a and 5b; these were converted to Exaltone® (1a) and muscone (1b) on catalytic hydrogenation.

  p α的-Toluenesulfonylhydrazones，当在碱性条件下的亲电子处理β不饱和酮进行高收率的炔酮碎片。随着醇N-溴代琥珀酰亚胺，所述p -tosylhydrazones图4a和图4b中一个单釜反应中的环状4-炔-1-酮，得到图5A和5B ; 在催化氢化作用下将它们转化为（1a）和麝香酮（1b）。