2-(bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 2589755-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-{Bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl}-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(1-bicyclo[3.1.0]hexanyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 2589755-92-8
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₂
• 分子量: 208.109
• InChiKey: PVRRUYCRESEPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 2-(bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 [2-(2-aminophenyl)phenyl]palladium bis(1-adamantyl)butylphosphane methanesulfonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  平行合成富含sp 3的化合物库中的环丙基硼衍生物

  摘要：

  摘要环丙基硼衍生物与（杂）芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联被评估为一种平行合成富含sp 3的化合物库的方法。确定了程序的范围和限制。结果表明，该方法适用于多种环丙基三氟硼酸酯和（杂）芳基溴化物。该方法的局限性包括在α位带有大取代基的三氟硼酸盐，以及带有酯部分的（杂）芳基溴化物。准备了一个由96个成员组成的库，以68％的成功率和30％的平均收益率说明了这一概念。所得产物的理化性质计算值（特别是sp 3-杂化碳原子分数F sp 3 = 0.16-0.83范围，平均0.52），以及通过实验观察到的可忽略的“ Log P漂移”效应（0.02单位）表明，该方法与铅导向的合成标准完全兼容。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02619-0
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(叔丁氧羰基)吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  环丙烷N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的有机催化脱羧硼基化

  摘要：

  描述了通过相应的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯对 1,1-二取代、1,2-二取代和双环环丙烷羧酸进行两步有机催化脱羧硼基化的简便方案，使用异烟酸叔丁酯或异烟酸乙酯作为廉价且容易获得的催化剂。该方法的范围得到了证明，主要受到贫电子基板的限制。反应序列显示出良好的可扩展性（高达 51.5 g）和出色的反式非对映选择性（对于 1,2-二取代底物的情况）。因此，所提出的方法是其他现有（即金属催化）硼脱羧方法的非常有前途的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02247