1-aminoheptafluoronaphthalene | 52411-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-aminoheptafluoronaphthalene
• 英文别名: Heptafluor-1-naphthylamin；Aminoheptafluoronaphthalene；2,3,4,5,6,7,8-heptafluoronaphthalen-1-amine
• CAS: 52411-41-3
• 化学式: C₁₀H₂F₇N
• 分子量: 269.121
• InChiKey: DVHJUFAOQBXRQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aminoheptafluoronaphthalene 、 次氯酸叔丁酯 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDREEVSKAYA O. I.; MARKOVSKIJ L. N.; POLESHCHUK O. X.; FURIN G. G.; SHER+, ZH. ORG. XIMII, 1980, 16, HO 4, 817-822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-H-heptafluoronaphthalene 在 aluminum oxide 、 氢氟酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-aminoheptafluoronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Osina,O.I.; Shteingarts,V.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 335 - 342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amination of octafluoronaphthalene in liquid ammonia
  作者：Tamara A. Vaganova、Soltan Z. Kusov、Vladimir I. Rodionov、Inna K. Shundrina、Georgij E. Sal’nikov、Victor I. Mamatyuk、Evgenij V. Malykhin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.11.010

  日期：2008.4

  (X = −NH, NH2 and NHAc) amination diminishes with the decrease of electron-donating effect of the substituent; 2,7-diaminohexafluoronaphthalene forms in the reactions of 2-aminoheptafluoronaphthalene or octafluoronaphthalene with excess of NaNH2 in liquid ammonia and 2,6-diaminohexafluoronaphthalene—in the reaction of 2-acetylamidoheptafluoronaphthalene with liquid ammonia followed by acetylamido group

  液氨对八氟萘进行单胺化反应主要得到2-氨基七氟萘（分离产率为85-90％）。八氟萘的氨基化或2-氨基七氟萘的氨基化可提供异构体1,6-，1,7-，2,6-和2,7-二氨基六氟萘的混合物，其中普遍存在2,7-异构体（约70％）因此，它是2-取代的聚氟萘在7位上主要取代的第一个例子。的2- 2,7 / 2,6比X -heptafluoronaphthalene（X  =  - NH，NH 2NHAc）的胺化随着取代基的供电子作用的降低而减少。2，7-二氨基六氟萘与2-氨基七氟萘或八氟萘与液态氨中过量的NaNH 2和2，6-二氨基六氟萘在2-乙酰基氨基七氟萘与液氨反应，然后乙酰酰胺基水解的反应中形成。阐述了基于氨基的可逆转化选择性制备这些二胺的方法，以及通过与冠醚络合而分离出高纯度的简便技术。