4-乙酰基-2-苯并恶唑酮 | 70735-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 4-乙酰基-2-苯并恶唑酮
• 英文名称: 4-acetylbenzoxazdin-2(3H)-one
• 英文别名: 4-acetylbenzoxazolin-2-one；4-acetyl-3H-benzooxazol-2-one；4-acetyl-3H-benzoxazol-2-one；4-Acetyl-3H-benzoxazol-2-on；4-acetyl-3H-benzoxazol-2-one；4-acetylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one；4-acetyl-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 70735-79-4
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: FZAQRVWPQCXSPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 ºC
• 密度：
  1.325
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-2-苯并恶唑酮 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 4-乙酰基-3-甲基-3H-苯并恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [DE] 8-[3-AMINO-PIPERIDIN-1-YL]-XANTHINE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] 8-[3-AMINO-PIPERIDIN-1-YL]-XANTHINES, THE PRODUCTION THEREOF, AND THE USE OF THE SAME AS MEDICAMENTS
  [FR] 8-[3-AMINO-PIPERIDIN-1-YL]-XANTHINES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENT

  摘要：

  本发明涉及通式（I）中R1和R2如权利要求1至3中定义的取代黄嘌呤，其互变异构体，其立体异构体，其混合物和其盐，具有有价值的药理特性，特别是对二肽二肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。

  公开号：

  WO2005082906A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-乙酰基-2-苯并恶唑酮
  参考文献：
  名称：

  在紫外光照射下通过酰胺光弗赖斯重排在芳烃环的 α-碳原子上直接引入乙酰基

  摘要：

  研究了使用广泛用于药物的苯并杂环化合物的光弗赖斯重排。在紫外 (UV) 光下，含有 N-乙酰基的苯并杂环化合物的酰基经过相邻桥头碳直接重排至 α 位。这种环境友好的方法可用于有机合成、制药工业和生物化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400281

文献信息

• Alkenyldiarylmethanes, Fused Analogs And Syntheses Thereof
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20080300288A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase are described. Such inhibitors may be used as part of a combination therapy to treat HIV infection. Compounds described herein exhibit antiviral potency. In addition, compounds described herein exhibit metabolic stability. Also described herein are processes for preparing Non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase.

  HIV-1反转录酶的非核苷类抑制剂被描述。这些抑制剂可以作为治疗HIV感染的联合疗法的一部分使用。本文描述的化合物具有抗病毒效力。此外，本文描述的化合物具有代谢稳定性。本文还描述了制备HIV-1反转录酶非核苷类抑制剂的过程。
• Photochemical Reactions of<i>N</i>-Acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-ones
  作者：Sadahiro Ishida、Yoji Hashida、Haruo Shizuka、Kohji Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.52.1135

  日期：1979.4

  Photo-Fries rearrangements of N-acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-ones are described. Irradiation of N-acyl-2-3-dihydrobenzoxazol-2-ones in acetonitrile afforded a mixture of 2-acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one and 6-acyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one together with other minor products. However, 2,3-dihydrobenzoxazol-2-one and N-methyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one were very photostable. The reaction scheme involving Norrish type I dissociation has been discussed.

  描述了N-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮的Photo-Fries重排反应。在乙腈中照射N-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮得到了2-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮和6-酰基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮的混合物以及其他次要产物。然而，2,3-二氢苯并噁唑-2-酮和N-甲基-2,3-二氢苯并噁唑-2-酮非常光稳定。讨论了涉及Norrish I型解离的反应机理。
• 8-[3-Amino-piperidin-1-yl]-xanthines, their preparation and their use as pharmaceutical composition
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20050187227A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula wherein R 1 and R 2 are defined as in the claims, the tautomers, the stereoisomers, the mixtures thereof, and the salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式中的取代黄嘌呤，其中R1和R2如索赔中定义，其互变异构体、立体异构体、混合物以及盐具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。
• Biomimetic synthesis of 4-acetylbenzoxazolin-2(3<i>H</i>)-one isolated from<i>Zea mays</i>
  作者：Carlos A. Escobar、Michael Kluge、Dieter Sicker

  DOI：10.1002/jhet.5570340506

  日期：1997.9

  4-Acetylbenzoxazolin-2(3H)-one has been prepared biomimetically during attempts to synthesize the hemiacetalic hydroxamic acid 5-acetyl-2,4-dihydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one by the immediate degradation of this unstable compound generated as an intermediate. Thus, 4-acetylbenzoxazolin-2(3H)-one recently isolated from Zea mays kernels, and similar to other benzoxazolin-2(3H)-ones known from plant

  4- Acetylbenzoxazolin-2（3 ħ） -酮已经被尝试以合成的半缩醛羟肟酸5-乙酰基-2,4-二羟基-2-期间仿生制备ħ -1,4-苯并恶嗪-3（4 H ^） -酮通过这种不稳定的化合物会立即降解为中间体。因此，假定最近从玉米粒中分离出的4-乙酰基苯并恶唑啉-2（3H）-与从植物来源中已知的其他苯并恶唑啉-2（3H）-相似，是源自天然5-乙酰基的降解。 -2，4-二羟基-2H-1，4-苯并恶嗪-3（4 H）-1可以通过β-葡萄糖苷酶从相应的2-β-D-葡萄糖苷酶促释放。
• Synthesis of 4-Acetylbenzoxazolin-2(3<i>H</i>)-one Reported from <i>Zea </i><i>m</i><i>ays</i>
  作者：Michael Kluge、Dieter Sicker

  DOI：10.1021/np970525d

  日期：1998.6.1

  A three-step alternative synthesis of 4-acetylbenzoxazolin-2(3H)-one (4) is reported. Starting from inexpensive 3-hydroxyacetophenone (1) 3-hydroxy-2-nitroacetophenone (2) is prepared by nitration followed by catalytic hydrogenation to yield 2-amino-3-hydroxyacetophenone (3) in which a C=O unit is inserted by means of bis(trichloromethyl)carbonate (triphosgene) in the presence of triethylamine to afford

  据报道三步合成4-乙酰基苯并恶唑啉-2（3H）-一（4）。由廉价的3-羟基苯乙酮（1）开始，通过硝化然后催化氢化制备3-羟基-2-硝基苯乙酮（2），得到2-氨基-3-羟基苯乙酮（3），其中通过以下方式插入C ＝ O单元：在三乙胺的存在下，将碳酸二（三氯甲基）酯（三光气）加成，以35％的总收率得到4。