6-(二氟甲基)-2-吡啶胺 | 1315611-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(二氟甲基)-2-吡啶胺
• 英文名称: 6-(difluoromethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1315611-68-7
• 化学式: C₆H₆F₂N₂
• 分子量: 144.124
• InChiKey: YAVWHAMGXOMEMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(二氟甲基)-2-吡啶胺 在 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(azetidin-3-yl)-N-(6-(difluoromethyl)pyridin-2-yl)-7-ethoxyimidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINYL DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINYLE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  公开号：

  WO2020263980A8
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-(三氟甲基)吡啶 在 4-甲氧基苯硫酚 、 cesium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到6-(二氟甲基)-2-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  硫代芳烃作为双功能催化剂用于三氟甲基光催化脱氟烷基化和加氢脱氟

  摘要：

  已知硫醇在光氧化还原催化中充当与光催化剂协同作用的氢原子转移催化剂，但我们在本文中报道了具有适当取代基的芳烃硫醇盐可以在可见光下光活化，从而起到强还原性给电子氧化还原的作用催化剂和 HAT 催化剂能够催化 C-F 活化三氟甲基底物，用于选择性加氢脱氟并在甲酸盐存在下与各种烯烃偶联。这些反应证明了硫醇盐作为双功能光催化剂的前景广阔。该方法的合成效用通过适用的三氟甲基底物的广泛范围来证明，包括三氟甲基化（杂）芳烃、三氟乙酸盐和三氟乙酰胺，它们表现出高水平的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00592

文献信息

• HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND AND HERBICIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：US20160221998A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Provided are: a heterocyclic amide compound represented by formula (1); and a herbicide containing the heterocyclic amide compound. In the formula, G represents a group represented by formula (G-1) or (G-2); each of W and W 1 independently represents an oxygen atom or the like; each of Z 1 and Z a1 represents a phenyl group or the like; Z 2 represents an aromatic heterocycle; each of R 1 and R 2 independently represents a C 1 -C 6 alkyl group or the like; R 3 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group or the like; and each of R 4 , R a4 , R 5 , R a5 , R 6 , R a6 and R 7 independently represents a hydrogen atom or the like.

  提供的是由式（1）表示的杂环酰胺化合物；以及含有该杂环酰胺化合物的除草剂。在该式中，G代表由式（G-1）或（G-2）表示的基团；W和W1各自独立地代表氧原子或类似物；Z1和Za1各自代表苯基或类似物；Z2代表芳香杂环；R1和R2各自独立地代表C1-C6烷基或类似物；R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似物；R4、Ra4、R5、Ra5、R6、Ra6和R7各自独立地代表氢原子或类似物。
• [EN] AMINOPYRIDINE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AMINOPYRIDINE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 氨基吡啶类化合物及其应用
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2022127782A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  氨基吡啶类化合物，具体为式(P)所示化合物及其药学上可接受的盐，其可用于制备治疗与深部真菌感染相关的药物。
• Remote Hydroamination of Disubstituted Alkenes by a Combination of Isomerization and Regioselective N–H Addition
  作者：Senjie Ma、Haoyu Fan、Craig S. Day、Yumeng Xi、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.2c13054

  日期：——

  steric and electronic effects of ligand modules on reactivity and selectivity. The remote hydroamination is compatible with a broad scope of alkenes and aminopyridines and enables the regioconvergent synthesis of amines from an isomeric mixture of alkenes. The products can be derivatized by nucleophilic aromatic substitution on the amino substituent with a variety of nucleophiles.

  烯烃的远程氢功能化包含现有碳-碳双键远端的官能团。虽然远程羰基化是众所周知的，但远程氢功能化最常见的是用烯烃添加相对非极性的 B-H、Si-H 和 C-H 键。我们报道了一种二取代烯烃的远程氢胺化系统，以在亚末端未活化的亚甲基位置选择性地官能化烷基链。高区域选择性和反应速率的关键是取代基在胺上的电子性质以及通过评估配体模块对反应性和选择性的空间和电子效应来开发配体 DIP-Ad-SEGPHOS。远程氢胺化与广泛的烯烃和氨基吡啶兼容，并能够从烯烃的异构体混合物区域收敛合成胺。产物可通过用多种亲核试剂在氨基取代基上进行亲核芳香族取代而衍生化。
• Design, synthesis, evaluation and optimization of potent IRAK4 inhibitors alleviating production of inflammatory cytokines in LPS-induced SIRS model
  作者：Yongjin Hao、Jin Wang、Jiawan Ma、Xiaoliang Yu、Zhanhui Li、Shuwei Wu、Sheng Tian、Haikuo Ma、Sudan He、Xiaohu Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106584

  日期：2023.8

  Interleukin-1 receptor associated kinase-4 (IRAK4) has emerged as a therapeutic target for inflammatory and autoimmune diseases. Through reversing the amide of CA-4948 and computer aided structure–activity relationship (SAR) studies, a series of IRAK4 inhibitors with oxazolo[4,5-b]pyridine scaffold were identified. Compound 32 showed improved potency (IC50 = 43 nM) compared to CA-4948 (IC50 = 115 nM)

  白介素 1 受体相关激酶 4 (IRAK4) 已成为炎症和自身免疫性疾病的治疗靶点。通过逆转CA-4948的酰胺和计算机辅助构效关系 (SAR) 研究，鉴定了一系列具有恶唑并 [4,5- b ] 吡啶支架的 IRAK4 抑制剂。与CA-4948 ( IC 50 = 115 nM) 相比，化合物32显示出更高的效力 ( IC 50 = 43 nM)，但受到 hERG 抑制 (IC 50 = 5.7 μM)。进一步优化导致化合物42对hERG 的抑制作用降低 (IC 50 > 30 μM)，活性提高 13 倍 (IC 50= 8.9 nM) 比CA-4948。重要的是，化合物42具有良好的体外ADME 和体内药代动力学特性。此外，化合物42显着降低了小鼠模型中 LPS 诱导的血清 TNF-α 和 IL-6 细胞因子的产生。化合物42的总体概况支持它作为开发用于治疗炎症和自身免疫性疾病的 IRAK4
• Synthesis and evaluation of dihydrofuro[2,3-b]pyridine derivatives as potent IRAK4 inhibitors
  作者：Yongjin Hao、Jiawan Ma、Jin Wang、Xiaoliang Yu、Zhanhui Li、Shuwei Wu、Sheng Tian、Haikuo Ma、Sudan He、Xiaohu Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115616

  日期：2023.10

  signals in the innate immune response and has been proposed as a therapeutic target for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases. Herein, a series of IRAK4 inhibitors based on a dihydrofuro[2,3-b]pyridine scaffold was developed. Structural modifications of the screening hit 16 (IC50 = 243 nM) led to IRAK4 inhibitors with improved potency but high clearance (Cl) and poor oral bioavailability

  Interleukin-1 受体相关激酶 4 (IRAK4) 是先天免疫反应中控制下游 NF-κB 和 MAPK 信号的关键调节因子，已被提议作为治疗炎症和自身免疫性疾病的治疗靶点。在此，开发了一系列基于二氢呋喃并[2,3- b ]吡啶支架的IRAK4抑制剂。筛选命中16 (IC 50  = 243 nM) 的结构修饰导致 IRAK4 抑制剂的效力提高，但清除率 (Cl) 高且口服生物利用度差，如化合物21 (IC 50  = 6.2 nM，Cl = 43 ml/min) /kg，F = 1.6%，LLE = 5.4)。结构修饰旨在改善 LLE 并减少已确定的化合物38 的间隙。化合物38显示出显着改善的清除率，同时保持优异的针对IRAK4的生化效力（IC 50  = 7.3 nM，Cl = 12 ml/min/kg，F = 21%，LLE = 6.0）。重要的是，化合物38具有良好的体外安全性和