5-bromo-10,20-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-porphyrin | 630110-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-10,20-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-porphyrin
• 英文别名: 5-bromo-10,20-dimesitylporphyrin
• CAS: 630110-92-8
• 化学式: C₃₈H₃₃BrN₄
• 分子量: 625.611
• InChiKey: HYPVVXWBRZBCGL-KHXJIGCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-10,20-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-porphyrin 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride triethylamine 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5,15-dimesityl-10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)porphinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  由两个卟啉和一个中间的Bis（dipyrrinato）金属配合物组成的自组装三元组的激发态能量转移动力学。

  摘要：

  报道了由三元锌卟啉的线性阵列组成的各种三联体的合成和表征，所述二元锌卟啉通过中间双（dipyrrinato）金属（II）配合物连接。该制备方法利用双吡啶与二价金属离子的简易络合生成双（dipyrrinato）金属（II）络合物[缩写为（dp）（2）M]。以50-80％的收率制备二吡喃铜（II）和钯（II）螯合物（可通过二吡咯甲烷的氧化获得）。在Zn（OAc）（2）.2H（2）O在THF中（约80 ％ 屈服）。开发了制备卟啉-联吡啶的三种途径：（1）。硼酸酯取代的卟啉锌（ZnP）和双[5-（4-碘苯基）二吡喃酮对] Pd（II）的Suzuki偶联，得到（ZnP-dp）（2）Pd三元组（50％收率），然后进行选择性（dp）（2）Pd单元通过在中性条件下用1,4-二硫苏糖醇处理进行脱金属（71％收率）; （2）。在Zn（OAc）（2）.2H（2）O存在下，用对氯苯胺氧化卟啉-二吡咯甲烷，然后在硅

  DOI：

  10.1021/ic034559m
• 作为产物：
  描述：

  5,15-dimesitylporphyrin 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.42h， 以73%的产率得到5-bromo-10,20-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Methods and intermediates for the synthesis of dipyrrin-substituted porphyrinic macrocycles

  摘要：

  本发明提供了取代二吡啶基卟啉宏环、制备相同化合物有用的中间体，以及制备相同化合物的方法。这些化合物可用于制造分子存储设备、太阳能电池和光收集阵列等用途。

  公开号：

  US20040254383A1

文献信息

• Selective oxidative synthesis of <i>meso</i>-beta fused porphyrin dimers
  作者：Bradley J. Brennan、Jaro Arero、Paul A. Liddell、Thomas A. Moore、Ana L. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1142/s1088424613500363

  日期：2013.4

  An efficient route to meso-β doubly connected fused porphyrin dimers was developed. Synthesis of the dimers incorporated two successive C–C bond-forming steps selectively coupling unsubstituted meso- and β-positions. Using Cu(BF₄)₂ as an oxidant in nitromethane solvent, the radical coupling of Cu(II) -porphyrins occurred in high yield and without side-products, allowing chromatography-free purification. Efficient demetalation of the product yielded free-base derivatives and the possibility to incorporate other metals into the macrocycles. The absorption and electrochemical properties vary with the inserted metal, showing broad UV-visible-NIR absorption and multiple one-electron oxidations/reductions in a relatively narrow electrochemical window.

  研究人员开发出了一种高效的介-β双连接融合卟啉二聚体路线。二聚体的合成包括两个连续的 C-C 键形成步骤，选择性地偶联未取代的中间位和β位。在硝基甲烷溶剂中使用 Cu(BF4)2 作为氧化剂，Cu(II) -卟啉的自由基偶联反应产率高且无副产物，无需色谱纯化。对产物进行有效的脱金属处理可得到游离基衍生物，并有可能在大环中加入其他金属。吸收和电化学特性随所加入金属的不同而变化，显示出宽泛的紫外-可见-近红外吸收，以及在相对较窄的电化学窗口中的多个单电子氧化/还原。