4-trifluoromethylselenoiodobenzene | 5173-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoromethylselenoiodobenzene
• 英文别名: 1-iodo-4-[(trifluoromethyl)selanyl]benzene；(4-iodophenyl)(trifluoromethyl)selane；4-Iod-1-trifluormethylseleno-benzol；1-Iodo-4-(trifluoromethylselanyl)benzene
• CAS: 5173-04-6
• 化学式: C₇H₄F₃ISe
• 分子量: 350.968
• InChiKey: QKCGVXHFPKRYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 4-trifluoromethylselenoiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐的三氟甲基硒化：引入SeCF3基团的一种温和且方便的铜催化方法

  摘要：

  将三氟甲基硒基直接引入芳族和杂芳族化合物是通过利用现成的四氟硼酸芳基重氮，硒氰酸钾和Ruppert-Prakash试剂实现的。该反应可耐受多种芳族和杂芳族重氮盐，并且还适合合成五氟乙基硒醚。此外，该方法可以直接从苯胺开始应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201504601

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Metal‐Free Synthesis of Trifluoromethylselenolated Arenes
  作者：Clément Ghiazza、Vincent Debrauwer、Cyrille Monnereau、Lhoussain Khrouz、Maurice Médebielle、Thierry Billard、Anis Tlili

  DOI：10.1002/anie.201806165

  日期：2018.9.3

  olated arenes under metal‐free conditions is reported. The use of an organic photocatalyst enables the trifluoromethylselenolation of arene diazonium salts using the shelf‐stable reagent trifluoromethyl tolueneselenosulfonate at room temperature. The reaction does not require the presence of any additives and shows high functional‐group tolerance, covering a very broad range of starting materials.

  据报道在无金属条件下首次可见光介导的三氟甲基硒化芳烃的合成。使用有机光催化剂可以在室温下使用稳定的试剂三氟甲基甲苯硒代磺酸盐对芳烃重氮盐进行三氟甲基硒化。该反应不需要任何添加剂，并且显示出很高的官能团耐受性，涵盖了非常广泛的起始原料。机械研究，包括EPR光谱，发光研究和循环伏安法，可以合理化反应机理。
• Photoinduced Copper-Promoted Decarboxylative Trifluoromethylselenolation of Aromatic Carboxylic Acids with [Me₄N][SeCF₃]
  作者：Lei Liu、Yu-Cheng Gu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01023

  日期：2023.7.7

  on of (hetero)aromatic carboxylic acids with [Me4N][SeCF3], oxidant, and catalysts afforded a variety of (hetero)aryl trifluoromethyl selenoethers in good yields. The reaction might involve a radical process, which generated (hetero)aryl radicals from the stable (hetero)aromatic carboxylic acids via oxidative decarboxylation with NFSI as the oxidant, [di-tBu-Mes-Acr-Ph][BF4] as the photocatalyst, and

  [Me 4 N][SeCF 3 ]、氧化剂和催化剂对（杂）芳香族羧酸进行可见光诱导的脱羧三氟甲基硒化反应，以良好的收率提供了多种（杂）芳基三氟甲基硒醚。该反应可能涉及自由基过程，以 NFSI 为氧化剂，通过氧化脱羧从稳定的（杂）芳香族羧酸生成（杂）芳基自由基，[di- t Bu-Mes-Acr-Ph][ BF 4 ]为光催化剂，1,1'-联苯作为助催化剂。两种催化剂对反应都有决定性的影响。铜盐可能通过 Cu 介导的敏感 SeCF 3的交叉偶联进一步促进三氟甲基硒化具有原位形成的（杂）芳基的物种。该方法的优点包括可见光照射、环境温度下的温和反应条件、良好的官能团耐受性、起始羧酸无需预官能化/活化以及对药物分子的适用性。该方案很有前景且具有合成用途，它克服了已知三氟甲基硒化方法的局限性，代表了（杂）芳香族羧酸的第一个脱羧三氟甲基硒化。