4-ethylidenebutanolide | 3393-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 4-ethylidenebutanolide
• 英文别名: 5-ethylidene-dihydro-furan-2-one；5-Ethylideneoxolan-2-one
• CAS: 3393-34-8
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: CBRZDGMGLYOALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-己炔酸 在 (TPPMSAuCl^-)(tetra-n-butylammonium⁺) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-ethylidenebutanolide
  参考文献：
  名称：

  胍鎓 M12L24 纳米球内的金催化环异构化反应：局部浓度的影响

  摘要：

  金催化的环异构化反应已经使用胍官能化的 M 12 L 24纳米球进行了探索，该纳米球强烈封装通过氢键用磺酸基官能化的金络合物。由于M 12 L 24纳米球可以结合多达24 个金配合物，因此可以轻松评估局部催化剂浓度对反应结果的影响。此外，球体的胍基团可以与底物的羧基发生弱相互作用，促进催化活性位点附近的底物的预组织。这两种效应都会影响金催化转化的选择性和速率。具有内部乙炔官能团的含乙酸盐底物可以在 M 12 L 24纳米球内有效环化，其中底物的预组织起着至关重要的作用。对于2-炔基苯甲酸，可以通过调节胍基功能化M 12 L 24纳米球中金催化剂的局部浓度来控制反应的选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900089

文献信息

• Efficient Synthesis of Unsaturated<i>δ-</i>and ε-Lactones/Lactams by Catalytic Cycloisomerization: When Pt Outperforms Pd
  作者：Diandian Ke、Noel Ángel Espinosa、Sonia Mallet-Ladeira、Julien Monot、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1002/adsc.201600382

  日期：2016.7.14

  Platinum pincer complexes featuring an SCS indenediide backbone have been prepared and evaluated in the catalytic cycloisomerization of alkynoic acids and N‐tosyl alkynylamides. One of the platinum complexes significantly outperforms its palladium analogue for the formation of 6‐ and 7‐membered rings. The catalytic system takes advantage of the alkynophilicity of Pt and of the non‐innocent character

  制备了具有SCS茚二酰亚胺骨架的铂钳形配合物，并在炔酸和N-甲苯磺酰基炔基酰胺的催化环异构化中进行了评估。铂配合物中的一种在形成6元和7元环方面明显优于其钯类似物。催化体系利用了Pt的亲核性和茚二酰亚胺骨架的非清白特性。与Pd一样，通过使用H键供体添加剂（如邻苯三酚）可以显着提高催化性能。首次可以以高选择性和高收率制备多种ω-不饱和δ-和ε-内酯/内酰胺。
• A case study of proton shuttling in palladium catalysis
  作者：Julien Monot、Paul Brunel、Christos E. Kefalidis、Noel Ángel Espinosa-Jalapa、Laurent Maron、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1039/c5sc04232a

  日期：——

  Thanks to mechanistic studies, the catalytic performance of SCS indenediide Pd pincer complexes has been spectacularly enhanced using catechol additives as proton shuttles.

  由于机理研究的贡献，使用邻苯二酚添加剂作为质子穿梭体，能够显著提高SCS indenediide Pd pincer complexes的催化性能。
• Gold Functionalized Platinum M₁₂L₂₄-Nanospheres and Their Application in Cyclization Reactions
  作者：Stefan H. A. M. Leenders、Maximillian Dürr、Ivana Ivanović-Burmazović、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/adsc.201600071

  日期：2016.4.28

  blocks with a palladium or platinum precursor. These spheres can be functionalized on the inside with a gold(I) chloride complex leading to a high local concentration of gold(I) complexes. The high local concentration makes the neutral gold species an active catalyst. Furthermore, the platinum‐gold spheres can be post‐modified with a silver(I) salt to form cationic gold(I) catalysts. The platinum assemblies

  纳米球可以通过将24个双吡啶基结构单元与钯或铂前体结合而形成。这些球可以在内部用氯化金（I）络合物进行功能化，从而导致局部高浓度的金（I）络合物。高的局部浓度使中性金物质成为活性催化剂。此外，可以用银（I）盐对铂金球进行后修饰，以形成阳离子型金（I）催化剂。铂组装体在各种底物的存在下被证明是稳定的，结果，使用这些新的球体作为催化剂已经进行了数次环化反应。与单核类似物相比，球形催化剂在[4 + 2]环加成反应中观察到更高的转化率。也是1的环化 受限的金催化剂可促进6-烯炔的形成，并且在丙二烯的活化中观察到高活性。对于炔酸的内酯化，与标准的金（I）配合物相比，观察到了不同的选择性，这表明由于空间狭窄而引起的高局部浓度可以在催化中引起其他选择性。
• INTRAMOLECULAR CYCLIZATION OF γ-ACETYLENIC ACIDS USING DENDRIMER-ENCAPSULATED Pd2+ CATALYSTS
  作者：Kiyotomi Kaneda、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Takato Mitsudome

  DOI：10.3987/com-12-s(n)96

  日期：——

  Polyamine dendrimer-encapsulated Pd2+ catalysts were prepared by complexation of PdCl2 with internal tertiary amino groups of the dendrimer. The fifth-generation Pd2+ dendrimer catalyst showed cooperative catalysis between Pd2+ species and the internal nanocavity consisting of regularly arranged tertiary amino groups to promote the intramolecular cyclization of gamma-acetylenic acids efficiently.
• Kafka, Stanislav; Kytner, Jan; Silhankova, Alexandra, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 8, p. 2035 - 2046
  作者：Kafka, Stanislav、Kytner, Jan、Silhankova, Alexandra、Ferles, Miloslav

  DOI：——

  日期：——