(E)-methyl 2-(2-oxo-1-(phenylcarbamoyl)indolin-3-ylidene)acetate | 1279575-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(2-oxo-1-(phenylcarbamoyl)indolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[2-oxo-1-(phenylcarbamoyl)indol-3-ylidene]acetate
• CAS: 1279575-10-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: BLCMIIYGUFHGFY-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-methylidene-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]butanoate 、 (E)-methyl 2-(2-oxo-1-(phenylcarbamoyl)indolin-3-ylidene)acetate 在 (+)/(-)-Ph-BPE 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4R,5R)-dimethyl4-methyl-2'-oxo-1'-(phenylcarbamoyl)spiro[cyclopent[2]ene-1,3'-indoline]-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的 [3 + 2] 环加成反应的核心结构驱动设计：螺环戊烯氧吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出一种新型有机催化不对称 [3+2] 环加成反应，在亚甲基吲哚酮和烯丙基化合物之间生成复杂的螺环戊烷氧吲哚。它提供了非凡水平的对映选择性控制，涉及手性膦作为亲核有机催化剂。在温和的条件下使用简单的前体来构建具有高对映纯度和结构多样性的羟吲哚衍生物。这种方法应该可用于这些有趣化合物的药物化学和面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1021/ja110147w
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenylcarbamoylisatin 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(E)-methyl 2-(2-oxo-1-(phenylcarbamoyl)indolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的 [3 + 2] 环加成反应的核心结构驱动设计：螺环戊烯氧吲哚的对映选择性合成

  摘要：

  已开发出一种新型有机催化不对称 [3+2] 环加成反应，在亚甲基吲哚酮和烯丙基化合物之间生成复杂的螺环戊烷氧吲哚。它提供了非凡水平的对映选择性控制，涉及手性膦作为亲核有机催化剂。在温和的条件下使用简单的前体来构建具有高对映纯度和结构多样性的羟吲哚衍生物。这种方法应该可用于这些有趣化合物的药物化学和面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1021/ja110147w