4-乙酰基-3-甲基-5-甲基硫代噻吩-2-甲腈 | 175202-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-乙酰基-3-甲基-5-甲基硫代噻吩-2-甲腈
• 英文名称: 4-acetyl-3-methyl-5-methylsulfanylthiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-acetyl-3-methyl-5-(methylthio)thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 175202-62-7
• 化学式: C₉H₉NOS₂
• mdl: MFCD00084859
• 分子量: 211.309
• InChiKey: OOTXSMCMTVEYLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113°C
• 沸点：
  325.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰基-3-甲基-5-甲基硫代噻吩-2-甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(3-Dimethylamino-acryloyl)-3-methyl-5-methylsulfanylthiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases (JNK) and other protein kinases

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物：1或其药学上可接受的衍生物，其中A、B、Ra、R1、R2、R3和R4如说明书所述。这些化合物是蛋白激酶抑制剂，特别是JNK的抑制剂，JNK是一种哺乳动物蛋白激酶，参与细胞增殖、细胞死亡和对细胞外刺激的反应；Lck和Src激酶。本发明还涉及制备这些抑制剂的方法。本发明还提供了包括本发明抑制剂的制药组合物以及利用这些组合物治疗和预防各种疾病的方法。

  公开号：

  US20030096816A1
• 作为产物：
  描述：

  diazoacetonitrile 、 3-[双(甲基磺酰基)亚甲基]-2,4-戊二酮 在 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到4-乙酰基-3-甲基-5-甲基硫代噻吩-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  铜催化的S，S-二取代的烯酮与重氮化合物的环状偶联，以得到高度官能化的噻吩衍生物。

  摘要：

  通过在温和的条件下通过CuCl2催化的S，S-二取代的烯酮与重氮化合物的环偶联反应，已开发出一种针对完全取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩的有效方案。通过改变反应物的进料比，分别以良好或优异的收率有效地获得了四取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩。合成方法论已经证明了构建各种噻吩衍生物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02982

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2,3,4,5-Functionalised Thieno[2,3-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Gilbert Kirsch、Geoffroy Sommen、Alain Comel

  DOI：10.1055/s-2003-38080

  日期：——

  A two steps simple synthesis of 2,3,4,5-functionalised thieno[2,3-b]thiophenes 2-6 from ketene dimethylthioacetals is described.

  描述了从乙烯酮二甲基硫缩醛中两步简单合成 2,3,4,5-功能化的噻吩并[2,3-b]噻吩 2-6。
• INHIBITORS OF C-JUN N-TERMINAL KINASES (JNK) AND OTHER PROTEIN KINASES
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1389206A2

  公开（公告）日：2004-02-18
• US6642227B2
  申请人：——

  公开号：US6642227B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• US7084159B2
  申请人：——

  公开号：US7084159B2

  公开（公告）日：2006-08-01
• [EN] INHIBITORS OF C-JUN N-TERMINAL KINASES (JNK) AND OTHER PROTEIN KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE C-JUN N-TERMINAL KINASES (JNK) ET D'AUTRES PROTEINES KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2002083667A2

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein A, B, Ra, R1, R2, R3 and R4 are as described in the specification. These compounds are inhibitors of protein kinase, particularly inhibitors of JNK, a mammalian protein kinase involved in cell proliferation, cell death and response to extracellular stimuli; Lck and Src kinase. The invention also relates to methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders.