4-乙酰基-3-甲基-5-(甲基硫代)噻吩-2-羧酸甲酯 | 175201-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-乙酰基-3-甲基-5-(甲基硫代)噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-acetyl-3-methyl-5-(methylthio)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-acetyl-3-methyl-5-methylsulfanylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 175201-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S₂
• mdl: MFCD00052751
• 分子量: 244.335
• InChiKey: NVFCQMZCVXQVON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[双(甲基磺酰基)亚甲基]-2,4-戊二酮 、 重氮乙酸甲酯 在 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4-乙酰基-3-甲基-5-(甲基硫代)噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的S，S-二取代的烯酮与重氮化合物的环状偶联，以得到高度官能化的噻吩衍生物。

  摘要：

  通过在温和的条件下通过CuCl2催化的S，S-二取代的烯酮与重氮化合物的环偶联反应，已开发出一种针对完全取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩的有效方案。通过改变反应物的进料比，分别以良好或优异的收率有效地获得了四取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩。合成方法论已经证明了构建各种噻吩衍生物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02982

文献信息

• Copper-Catalyzed Annulative Coupling of S,S-Disubstituted Enones with Diazo Compounds to Access Highly Functionalized Thiophene Derivatives
  作者：Yuan He、Jiang Lou、Ping Wu、Yong-Gui Zhou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02982

  日期：2020.1.17

  An efficient protocol toward fully substituted thiophenes and thieno[2,3-b]thiophenes has been developed through CuCl2-catalyzed annulative coupling of S,S-disubstituted enones with diazo compounds under mild conditions. Tetrasubstituted thiophenes and thieno[2,3-b]thiophenes were efficiently accessed by variation of the feed ratio of the reactants in good to excellent yields, respectively. The synthetic

  通过在温和的条件下通过CuCl2催化的S，S-二取代的烯酮与重氮化合物的环偶联反应，已开发出一种针对完全取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩的有效方案。通过改变反应物的进料比，分别以良好或优异的收率有效地获得了四取代的噻吩和噻吩并[2,3-b]噻吩。合成方法论已经证明了构建各种噻吩衍生物的潜力。